Acetic acid 2-methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propyl ester | 94719-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propyl ester
• 英文别名: (2-methylsulfanyl-3-oxo-3-phenylpropyl) acetate
• CAS: 94719-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: PARJRVYJXOJPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propyl ester 生成 [(2S,3R)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  SHIMAGAKI MASAYUKI;MAEDA TADASHI;MATSUZAKI YYJI;HORI ISABURO;NAKATA TADAS+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 42, 4665-4778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones synthesis of syn- and anti-β-methylthio- and β-phenylthioalcohols
  作者：Masayuki Shimagaki、Tadashi Maeda、Yuji Matsuzaki、Isaburo Hori、Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81516-1

  日期：——

  Reduction of α-methylthio and α-phenylthio ketones 1 with L-Selectride gave syn-alcohols 2 in high stereoselectivity except when R1 was cyclohexyl group, while reduction with Zn(BH4)2 gave the isomeric anti-alcohols 3 provided R3 was methyl group.

  用L-Selectride还原α-甲硫基和α-苯硫基酮1可获得高立体选择性的合成醇2，但当R 1为环己基时除外；而用Zn（BH 4）2还原则得到异构的抗醇3，得到R 3。是甲基。