4-(4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)苯甲腈 | 55736-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-(4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-oxochromen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 55736-88-4
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: VDQXIGZGRYCKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)苯甲腈 在 硫酸 作用下， 生成 4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Da Re et al., Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 762,765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<3-(2-Hydroxy-phenyl)-3-oxo-propen-(1)-yl>-benzonitril 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus

  摘要：

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160711163349

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Per-6-amino-β-cyclodextrin/CuI catalysed cyanation of aryl halides with K4[Fe(CN)6]
  作者：Ismail Abulkalam Azath、Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1039/c2nj40556c

  日期：——

  Efficient cyanation of aryl halides is achieved using less toxic K4[Fe(CN)6] as the reagent and amino-β-cyclodextrins as supramolecular ligands for CuI. Four different amino cyclodextrins viz. per-6-amino-β-CD, per-6-methylamino-β-CD, per-6-butyl-amino-β-CD and mono-6-amino-β-CD are prepared and studied. Aryl and heteroaryl nitriles are obtained in good to excellent yield for even bromo derivatives of flavone and 2-aminopyrans. This system uses catalytic amounts (10 mol%) of both copper iodide and per-6-amino-β-cyclodextrin. Easy separation, the absence of nitrogen atmosphere and excellent yield are the other significant outcomes of this protocol.

  使用低毒性的K4[Fe(CN)6]作为试剂，并以氨基-β-环糊精作为超分子配体用于CuI，实现了芳基卤化物的高效氰化。制备并研究了四种不同的氨基环糊精，即全-6-氨基-β-CD、全-6-甲氨基-β-CD、全-6-丁氨基-β-CD和单-6-氨基-β-CD。对于黄酮和2-氨基吡喃的溴代衍生物，甚至可以获得优良至极佳产率的芳基和杂芳基腈。该体系仅使用催化量的（10摩尔%）铜碘和全-6-氨基-β-环糊精。易于分离、无需氮气氛围和极佳的产率是该方法的其他显著优点。
• 一种用1,3-二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步 合成黄酮类化合物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105294627B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种用1,3‑二烷基咪唑金属氧酸盐催化一步合成黄酮类化合物的方法，其特征在于，在反应釜内，依次加入原料苯甲醛或苯甲醛衍生物、原料2‑羟基苯乙酮或2‑羟基苯乙酮衍生物、离子液体催化剂和有机溶剂，搅拌并加热至50～90℃，之后以氧气或空气为氧化剂，恒温反应2～7h后冷却，经减压蒸馏、柱层析及重结晶分离后，得到目标产物黄酮类化合物。本发明的最大特点是以离子液体为催化剂，一步合成黄酮类化合物的产率高达85％以上，因此，与现有合成方法相比，本发明缩短了反应步骤，显著提高了黄酮类化合物的合成效率，具有产物收率高、生产成本低、操作步骤简洁、反应条件温和等优点，因而被认为是一种高效合成黄酮类化合物的新方法。
• [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES, SUCH AS E.G. FLAVONES, FOR USE AS CK2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEUROINFLAMMATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÈN-4-ONE, TELS QUE PAR EXEMPLE DES FLAVONES, DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CK2 POUR LE TRAITEMENT DE LA NEURO-INFLAMMATION
  申请人：SALK INST FOR BIOLOGICAL STUDI

  公开号：WO2021236578A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Chromen-4-one derivatives, such as e.g. flavone derivatives and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. In some instances, the compounds have increased aqueous solubility, bioavailability, and ability to cross the blood-brain-barrier. The compounds may be used to inhibit casein kinase 2 (CK2) activity and/or to treat diseases and conditions mediated at least in part by CK2 enzyme, such as e.g. inflammation, in particular neuroinflammation, or other diseases, such as e.g. cancer, cardiac hypertrophy, cystic fibrosis, a neurodegenerative disease, bipolar disorder, depression, a viral infection, obesity, diabetes mellitus, atherosclerosis, epilepsy, or any combination thereof.

  Chromen-4-one衍生物，例如黄酮衍生物及其药物组合物已被披露。在某些情况下，这些化合物具有增加的水溶性、生物利用度和穿透血脑屏障的能力。这些化合物可用于抑制酪蛋白激酶2（CK2）的活性和/或治疗至少部分由CK2酶介导的疾病和症状，例如炎症，尤其是神经炎症，或其他疾病，如癌症、心肌肥大、囊性纤维化、神经退行性疾病、躁郁症、抑郁症、病毒感染、肥胖症、糖尿病、动脉粥样硬化、癫痫或任何这些疾病的组合。
• Synthesis of Flavones through NaI‐Mediated Electrochemical Cyclization of Chalcones
  作者：Taweesak Gulchatchai、Thao Nguyen Thanh Huynh、Natthanan Vijara、Tanatorn Khotavivattana、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300556

  日期：2023.9.21

  In this work, we demonstrated a novel electrochemical oxidative cyclization for synthesis of flavone from 2’-hydroxychalcone using an inexpensive using low toxic NaI as mediator/electrolyte without external additives in EtOH/water solvent. The key features of this reaction include its broad substrate scope, scalability, ability to operate with benign solvent at room temperature, and no requirement

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。