(1R,6S)-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol | 215389-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 215389-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: STVVUIXVBHFYOM-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol 在 四氧化锇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4S,5R)-4-Benzyloxy-5-((Z)-dodec-2-enyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤产乙酸原素mosin B的全合成：苏式/反式/赤型产乙酸原素的立体异构合成的去对称化方法。

  摘要：

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200390040
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,10R,12R,13R,14S,16R)-2-bromo-12-methoxy-16-methyl-4,11-dioxatetracyclo[11.2.1.03,14.05,10]hexadec-7-ene 在 cis-cyclohex-4-ene-1,2-diol 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 (1R,6S)-6-phenylmethoxycyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯缩醛的分子内卤代醚化来实现不饱和内消旋-1,2-二醇的不对称化：出色的动力学控制

  摘要：

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01566-4

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。
• First Total Synthesis of Mosin B
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006938e

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of mosin B and a diastereomer was accomplished using asymmetric desymmetrization of the sigma -symmetric diol and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as the key steps. The THF core segment was stereoselectively constructed employing a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate, 4-cyclohexene-1,2-diol, based on a desymmetrization strategy. By virtue of these synthetic results, it is suggested that the absolute configuration is 1a.
• Synthetic research on cyclitols using C6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol: A concise and highly diastereoselective synthesis of (−)-gala-quercitol
  作者：Naoyoshi Maezaki、Noboru Nagahashi、Ryoko Yoshigami、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00608-5

  日期：1999.5

  Transformation of a C-6-chiron, 6-(benzyloxy)-3-cyclohexen-1-ol into polyoxygenated cyclohexanes involving a stereodivergent epoxide rearrangement was investigated. An asymmetric synthesis of (-)gala-quercitol was accomplished via sequential highly diastereoselective epoxidation, base-promoted epoxide rearrangement, and dihydroxylation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.