6-deoxy-6-isothiocyanato-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 65371-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-isothiocyanato-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 65371-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: SYXCEIOWDIUJBI-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-isothiocyanato-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  糖硫脲的构象能量学和糖基硫脲基糖的合成

  摘要：

  6-脱氧-6-异硫氰酸根合吡喃并吡喃糖苷衍生物与氨反应的速率和结果在很大程度上取决于羟基保护基和溶剂的性质。在吡啶作为溶剂中，获得预期的硫脲作为唯一的反应产物。与乙酰化衍生物相比，甲硅烷基化可观察到对糖NHC（S）键的E构型有明显的偏爱。旋转势垒计算，温度引起的NH位移和其他NMR数据表明E与E之间存在严格的关系鼠种群和分子内NH…O-5氢键的存在，该氢键适合伪γ形转角。分子间和分子内氢键之间的竞争而非空间因素之间的竞争可能解释了这些结果。缩醛和三甲基甲硅烷基醚衍生物已进一步用于制备完全未保护的衍生物。该程序已扩展到第一次合成（1→6）-连接的糖基磷酸糖类似物，该类似物结合了硫脲桥作为磷酸盐替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00673-4

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen-bonding on the conformational properties of sugar thioureas
  作者：Carmen Ortiz Mellet、Alberto Moreno Marín、José L. Jiménez Blanco、José M. García Fernández、José Fuentes

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80382-1

  日期：1994.12

  anose with ammonia afforded the conesponding sugar thioureas. Both the Z and E stereoisomers around the NHC(S) bond were observed in the 1H and 13C NMR spectra of the later in the low temperature range, their relative proportions being a function of the sugar configuration. Experimental evidence for the existence of seven-membered NH⋯O intramolecular hydrogen bonds in the E isomers of thioureas has

  的1,2- deoxyisothiocyanato衍生物的反应：3,4-二- ö异亚丙基α-d吡喃半乳糖，1,2：3,5-二- ö异亚丙基α-d呋喃葡萄糖，和2,3：带有氨的4，5-二-O-异亚丙基-β-D-果糖基葡萄糖提供了相应的糖硫脲。在低温范围内，后者的1 H和13 C NMR光谱中均观察到NHC（S）键周围的Z和E立体异构体，它们的相对比例是糖构型的函数。E中存在七元NH⋯O分子内氢键的实验证据硫脲的异构体已从DNMR实验，旋转势垒高度计算，NH信号1 H化学位移的温度系数测量以及溶剂极性对旋转比例的影响研究中获得。
• Synthesis of (1 → 6)-carbodiimide-tethered pseudooligosaccharides via aza-Wittig reaction
  作者：JoséManuel García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor Manuel Díaz Pérez、José Fuentes、József Kovács、István Pintér

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10012-x

  日期：1997.11

  unsymmetrical sugar carbodiimides through aza-Wittig coupling of sugar derived iminophosphoranes and isothiocyanates is reported. The reaction is particularly fast and efficient in the case of phosphoranylide derivatives of 6-azido-6-deoxysugars and glycosyl isothiocyanates, and has been exploited in the one-pot preparation of (1 → 6)-linked pseudodi- and trisaccharides incorporating carbodiimide bridges as

  摘要报道了通过糖衍生的亚氨基正膦与异硫氰酸酯的氮杂-维蒂格偶合合成不对称糖碳二亚胺的方法。在6-叠氮基-6-脱氧糖和糖基异硫氰酸酯的磷酰内酯衍生物的情况下，该反应特别快速和有效，并且已在结合碳二亚胺桥的（1→6）连接的假二糖和三糖的一锅法制备中得到了利用。作为相应的脲基，硫脲基和胍基衍生物的方便前体。动力学方面的考虑表明，在三苯基膦和糖叠氮化物的施陶丁格反应的早期形成的糖磷叠氮化物是反应性中间体。
• Aza-Wittig reaction of sugar isothiocyanates and sugar iminophosphoranes: An easy entry to unsymmetrical sugar carbodiimides
  作者：JoséM. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Víctor M. Díaz Pérez、J. Fuentes、József Kovács、István Pintér

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00810-1

  日期：1997.6

  towards the aza-Wittig condensation with isothiocyanates as compared with glycosyl phosphinimines. The reaction is particularly fast and efficient in the case of glycosyl isothiocyanates and has been exploited in the preparation of (1→6)-linked pseudooligosaccharides incorporating carbodiimide bridges. These compounds are excellent starting materials for the preparation of sugar ureas, thioureas and guanidines

  与伯氨酰基膦亚胺相比，在伯（C-6）位具有三苯基磷酰亚烷基氨基取代基的醛己糖衍生物显示出对与异硫氰酸酯的氮杂-维蒂希缩合反应的增加的反应性。在异硫氰酸糖基酯的情况下，该反应特别快速且有效，并且已被用于制备结合有碳二亚胺桥的（1→6）-连接的假低聚糖。这些化合物是通过与适当的亲核试剂反应制备糖脲，硫脲和胍的极好的起始原料。
• Ramjeesingh; Kahlenberg, Current Therapeutics, 1977, vol. 55, # 21, p. 3717 - 3720
  作者：Ramjeesingh、Kahlenberg

  DOI：——

  日期：——
• Two cationic analogues of disaccharide heterolysis. Potential epitopes for preparing antibodies with saccharidase activity
  作者：Jochen Lehmann、Beatrice Rob

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86302-8

  日期：1994.11

  The preparation of two analogues of disaccharides containing the structural element of a guanidinium ion is described. By mimicking the hypothetical transition-state of the heterolysis of a disaccharide they stereospecifically inhibit glycosidases.