3,3-dibromo-5-fluoro-2-oxindole | 113423-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-5-fluoro-2-oxindole
• 英文别名: 3,3-dibromo-5-fluoro-1H-indol-2-one
• CAS: 113423-50-0
• 化学式: C₈H₄Br₂FNO
• 分子量: 308.932
• InChiKey: RAGSXCOHHUHOAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-5-fluoro-2-oxindole 在 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-((trimethylsilyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-亚甲基氧吲哚：吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物

  摘要：

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00855-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARFAT, ANTHONY;CARTA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4027-4030

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of indoles with pyridinium bromide perbromide a simple and efficient synthesis of 7-azaoxindoles
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83852-1

  日期：1987.1

  Indoles and azaindoles on treatment with pyridinium bromide perbromide (PBPB) in t-butanol give 3,3-dibromooxindoles which, upon further reduction, yield the corresponding oxindoles.

  在叔丁醇中用过溴化吡啶鎓溴化吡啶（PBPB）处理的吲哚和氮杂吲哚得到3,3-二溴代吲哚，进一步还原后，生成相应的羟吲哚。
• The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
  作者：Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1039/c7ob01127j

  日期：——

  A novel methodology for the synthesis of functionalised indoles based on the cross-coupling reactions of 3-bromo-2-indolyl phosphates is described. The preparation involves the conversion of easily available 2-oxindoles to 3,3-dibromo-2-oxindoles followed by the Perkow reaction affording 3-bromo-2-indolyl phosphates. Then bromine atom is substituted regioselectively by the Suzuki coupling reaction

  描述了一种基于3-溴-2-吲哚磷酸酯的交叉偶联反应合成官能化吲哚的新方法。制备涉及将容易获得的2-氧吲哚转化为3，3-二溴-2-氧吲哚，然后进行Perkow反应，得到3-溴-2-吲哚基磷酸酯。然后通过Suzuki偶联反应将溴原子区域选择性地取代。我们观察到氯化铝促进了3-取代的-2-吲哚基磷酸与有机锌试剂的反应，最终提供了2,3-二取代的吲哚。由易于获得的物质合成生物活性分子证明了该方法的整体多样性和效率。