9-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene | 50443-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 9-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene
• 英文别名: 11,11-Dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene
• CAS: 50443-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: KJWWYMGJANPDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-异丙苯基萘
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的、DDQ 促进的 9,9-二取代 1,4,5,8-四氢-4a,8a-甲烷萘的氧化重排

  摘要：

  过量的 DDQ 对 1,4,5,8-四氢-4a,8a-甲萘在 9 位带有一个甲基和一个其他取代基（环丙基、甲基、苯基）的作用导致了一种特殊的氧化重排为 1-乙烯基萘衍生品。两种密切相关的机制都涉及到单碳桥的 1,5-sigmatropic 位移（Berson-Willcott 重排），被考虑用于这一新过程。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.64
• 作为产物：
  描述：

  11,11-二溴-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 、 碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的、DDQ 促进的 9,9-二取代 1,4,5,8-四氢-4a,8a-甲烷萘的氧化重排

  摘要：

  过量的 DDQ 对 1,4,5,8-四氢-4a,8a-甲萘在 9 位带有一个甲基和一个其他取代基（环丙基、甲基、苯基）的作用导致了一种特殊的氧化重排为 1-乙烯基萘衍生品。两种密切相关的机制都涉及到单碳桥的 1,5-sigmatropic 位移（Berson-Willcott 重排），被考虑用于这一新过程。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.64