1-(5-chloro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid | 93677-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-chloro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid
• CAS: 93677-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClN₃O₆
• 分子量: 373.793
• InChiKey: NOOXWFDOSFDXDT-OCNBSSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzoate 、 1-(5-chloro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.

  摘要：

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2591
• 作为产物：
  描述：

  5',6-anhydro-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-(5-chloro-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-5-dimethylaminomethylenebarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and related compounds. XLIX. Reaction of anhydrouridines with the Vilsmeier reagent.

  摘要：

  在 60°C 的二甲基甲酰胺（DMF）中用氧氯化磷处理 O2，2'-脱水尿苷 (1)，可得到 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧尿苷 (2a) 和 2'，5'-二氯-2'，5'-二脱氧-3'-O-甲酰基尿苷 (3a)。1 在 DMF 中与氧溴化磷反应生成相应的 2'，5'-二溴衍生物 (2b) 和 (3b)。用 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）处理 O2、5'-脱氢-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (4)，可以高产率得到相应的 5'-卤代-5'-脱氧-2'、3'-O-异亚丙基尿苷 (5a 和 5b)。在相同条件下，6, 5'-环-2', 3'-O-异亚丙基尿苷（6）与 Vilsmeier 试剂（DMF/POX3）反应，高产率地得到了相应的 1-(5-卤代-5-脱氧-2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)-5-二甲基氨基亚甲基巴比妥酸（7a 和 7b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2591