Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester | 189636-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(cyclopenten-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate
• CAS: 189636-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: YUVHTSYWRWEVTM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester 以 苯 为溶剂， 以55.2%的产率得到(3aS,3bS,6R,8R,9aR)-6,8-Dimethyl-hexahydro-5,9-dioxa-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]cycloocten-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性的2,4-戊二醇连接的前手性烯烃和重氮酯的非对映异构分子内环丙烷化

  摘要：

  发现分子内环丙烷化3（具有手性助剂作为重氮酯和环己烯之间的连接桥的底物）以91.5％的产率得到具有超过99％的非对映体过量（de）的环丙烷4。该反应也在138℃下进行（对二甲苯回流），得到4的88.2％de

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00040-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性和柔性的2,4-戊二醇连接的环丙烷与重氮酯衍生的类胡萝卜素的环丙烷化反应，以构建三个立体异构中心

  摘要：

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00034-x

文献信息

• Diastereo-differentiating intramolecular cyclopropanations of prochiral olefins and a diazo ester linked by optically active 2,4-pentanediol
  作者：Atsushi Mori、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00040-2

  日期：1997.3

  Intramolecular cyclopropanation of 3, the substrate having a chiral auxiliary as a linking bridge between a diazo ester and cyclohexene, was found to give the cyclopropane 4 having over 99% diastereomeric excess (d.e.) in 91.5% yield. The reaction was also carried out at 138°C (p-xylene reflux) to give 4 of 88.2% d.e.

  发现分子内环丙烷化3（具有手性助剂作为重氮酯和环己烯之间的连接桥的底物）以91.5％的产率得到具有超过99％的非对映体过量（de）的环丙烷4。该反应也在138℃下进行（对二甲苯回流），得到4的88.2％de
• Temperature-Independent Stereoselectivity in Intramolecular Cycloaddition of Ketene Generated from Diazoester in Solution and in Vapor Phase: How Entropy Term Governs the Selectivity
  作者：Takashi Sugimura、Eigo Mitani、Takahiro Tei、Tadashi Okuyama、Katsumasa Kamiya、Toru Matsui、Yasuteru Shigeta

  DOI：10.1246/bcsj.20110337

  日期：2012.4.15

  The intramolecular [2 + 2] cycloaddition between alkene and ketene linked with 2,4-pentanediol tether was performed in a wide range of temperature, −60 to +400 °C. When the ketene was generated by ...

  与 2,4-戊二醇系链相连的烯烃和烯酮之间的分子内 [2 + 2] 环加成反应在 -60 至 +400 °C 的宽温度范围内进行。当乙烯酮是由...
• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。