Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester | 189636-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R,4R)-4-(cyclopenten-1-yloxy)pentan-2-yl] 2-diazoacetate
• CAS: 189636-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: YUVHTSYWRWEVTM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester 以 苯 为溶剂， 以55.2%的产率得到(3aS,3bS,6R,8R,9aR)-6,8-Dimethyl-hexahydro-5,9-dioxa-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]cycloocten-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光学活性的2,4-戊二醇连接的前手性烯烃和重氮酯的非对映异构分子内环丙烷化

  摘要：

  发现分子内环丙烷化3（具有手性助剂作为重氮酯和环己烯之间的连接桥的底物）以91.5％的产率得到具有超过99％的非对映体过量（de）的环丙烷4。该反应也在138℃下进行（对二甲苯回流），得到4的88.2％de

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00040-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 Diazo-acetic acid (1R,3R)-3-(cyclopent-1-enyloxy)-1-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性和柔性的2,4-戊二醇连接的环丙烷与重氮酯衍生的类胡萝卜素的环丙烷化反应，以构建三个立体异构中心

  摘要：

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00034-x

文献信息

• Temperature-Independent Stereoselectivity in Intramolecular Cycloaddition of Ketene Generated from Diazoester in Solution and in Vapor Phase: How Entropy Term Governs the Selectivity
  作者：Takashi Sugimura、Eigo Mitani、Takahiro Tei、Tadashi Okuyama、Katsumasa Kamiya、Toru Matsui、Yasuteru Shigeta

  DOI：10.1246/bcsj.20110337

  日期：2012.4.15

  The intramolecular [2 + 2] cycloaddition between alkene and ketene linked with 2,4-pentanediol tether was performed in a wide range of temperature, −60 to +400 °C. When the ketene was generated by ...

  与 2,4-戊二醇系链相连的烯烃和烯酮之间的分子内 [2 + 2] 环加成反应在 -60 至 +400 °C 的宽温度范围内进行。当乙烯酮是由...