ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate | 1354789-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1354789-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: WVPDAZRBWCLPKG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate 在 indium 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-ethyl 2-((R)-(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 cis-1,2-cyclopentanediol 、 二丁基镁 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以85%的产率得到ethyl (3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸乙酯与醛的对映选择性加成反应的发展：1,2-二醇的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。

  DOI：

  10.1021/ja206995s

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of α-Diazo-β-hydroxy Esters Using a Bifunctional Titanium Complex
  作者：Xiaoming Feng、Wentao Wang、Ke Shen、Xiaolei Hu、Jun Wang、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1217322

  日期：——

  A bifunctional titanium catalyst system has been developed for the asymmetric direct-type aldol reaction of ethyl diazo-acetate with aldehydes, which produced the desired products in good yields (up to 83%) with excellent enantioselectivities (up to 94% ee). A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of (S)-BINOL (5 mol%), cinchonine

  已经开发了一种双功能钛催化剂体系，用于重氮乙酸乙酯与醛的不对称直接型羟醛反应，以良好的收率（高达 83%）和优异的对映选择性（高达 94% ee）生产所需的产物。在 (S)-BINOL (5 mol%)、辛可宁 (5 mol%)、Ti(Oi-Pr) 4 (5 mol%) 存在下，广泛的芳香族、杂芳香族和脂肪族醛被发现是合适的底物和 H 2 O (15 mol%)。在实验结果和之前的报告的基础上，提出了一种可能的工作模型来解释激活和不对称感应的起源。
• Development of the Enantioselective Addition of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes: Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols
  作者：Barry M. Trost、Sushant Malhotra、Philipp Koschker、Pascal Ellerbrock

  DOI：10.1021/ja206995s

  日期：2012.2.1

  A novel synthetic strategy toward the asymmetric synthesis of vicinal diols bearing a tertiary center is presented. The method encompasses the dinuclear Mg-catalyzed asymmetric addition of ethyl diazoacetate into several aldehydes, oxidation of the diazo functionality, and diastereoselective alkyl transfer of various organometallics into the resulting chiral β-hydroxy-α-ketoesters to afford a diverse

  提出了一种新的合成策略，用于不对称合成带有三级中心的邻二醇。该方法包括双核 Mg 催化重氮乙酸乙酯不对称加成到几种醛中，重氮官能团的氧化，以及各种有机金属的非对映选择性烷基转移到所得的手性 β-羟基-α-酮酯中，以提供不同范围的 1,2 -高产率、非对映选择性和手性转移的二醇。