3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-nitropyridine | 1351556-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-nitropyridine
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-2-nitropyridine
• CAS: 1351556-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₆
• 分子量: 341.324
• InChiKey: AQODXLWEOPYPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-nitropyridine 在 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [¹⁸F]-3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  用 [18F]F–Nb1053 注释多发性骨髓瘤中的 CD38 表达

  摘要：

  多发性骨髓瘤 (MM) 的无创诊断是一项临床挑战。CD38 是 MM 的既定生物标志物，CD38 靶向放射性示踪剂的开发可能会改善 MM 的管理。利用生物正交点击化学的优势，成功地用18 F标记了 CD38 特异性纳米抗体（即 Nb1053-LLQS） 。评估了开发的示踪剂（即 [ 18 F]F-Nb1053）的诊断功效和特异性通过免疫正电子发射断层扫描 (immunoPET) 成像在传播的 MM.1S 轴承模型中。[ 18 F]F–Nb1053 具有高放射化学纯度 (>98%) 和出色的免疫反应性。[ 18F]F–Nb1053 免疫 PET 在临床前 MM 模型中成功描绘了播散性 MM 病变。肱骨、股骨和胫骨的摄取分别为 1.42 ± 0.50%ID/g、1.35 ± 0.53%ID/g 和 1.48 ± 0.67%ID/g ( n = 6)。[ 18 F]F-Nb1053 的肿瘤摄取在

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.1c00733
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-2-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PD-L1 BINDING POLYPEPTIDES FOR IMAGING
  [FR] NOUVEAUX POLYPEPTIDES FIXANT PD-L1 POUR L'IMAGERIE

  摘要：

  本文提供了一种新颖的10Fn3结构域，该结构域特异性结合PD-L1，以及基于该结构域的用于诊断的成像剂。

  公开号：

  WO2016086021A1

文献信息

• [EN] PET-IMAGING IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS POUR L'IMAGERIE TEP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017201111A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to the synthesis and use of 18F-labeled millamolecules for imaging various processes within the body, for detecting the location of molecules associated with disease pathology, and for monitoring disease progression are disclosed.

  这项发明涉及合成和使用18F标记的米拉分子，用于成像体内各种过程，检测与疾病病理相关的分子的位置，并监测疾病进展。
• [EN] PET IMAGING WITH PD-L1 BINDING POLYPEPTIDES<br/>[FR] IMAGERIE PET AVEC DES POLYPEPTIDES DE LIAISON PD-L1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017210302A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Provided herein are novel 10Fn3 domains which specifically bind to PD-L1, as well as imaging agents based on the same for diagnostics.

  本文提供了一种新颖的10Fn3结构域，该结构域特异性结合PD-L1，以及基于该结构域的用于诊断的成像剂。
• [EN] IMAGING METHODS USING 18F-RADIOLABELED BIOLOGICS<br/>[FR] MÉTHODES D'IMAGERIE FAISANT INTERVENIR DES SUBSTANCES BIOLOGIQUES RADIOMARQUÉES AU 18F
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017210335A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The invention relates to water soluble 18F-prosthetic groups and the synthesis and use 18F-labeled biological molecules containing the 18F-prosthetic groups for imaging various processes within the body, for detecting the location of molecules associated with disease pathology, and for monitoring disease progression are disclosed.

  这项发明涉及水溶性的18F-假体基团，以及合成和使用含有这些18F-假体基团的18F标记生物分子，用于成像体内各种过程，检测与疾病病理相关的分子的位置，并监测疾病进展。
• The discovery and evaluation of [18F]BMS-986229, a novel macrocyclic peptide PET radioligand for the measurement of PD-L1 expression and in-vivo PD-L1 target engagement
  作者：David J. Donnelly、Joonyoung Kim、Tritin Tran、Paul M. Scola、Daniel Tenney、Adrienne Pena、Thomas Petrone、Yunhui Zhang、Kenneth M. Boy、Michael A. Poss、Erin L. Cole、Matthew G. Soars、Benjamin M. Johnson、Daniel Cohen、Daniel Batalla、Patrick L. Chow、Andrea Olga Shorts、Shuyan Du、Nicholas A. Meanwell、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1007/s00259-023-06527-3

  日期：2024.3

  non-expressing tissues. PET imaging enabled clear visualization of PD-L1 expression in a murine model in vivo, with 5-fold higher uptake in L2987 (PD-L1 (+)) than in control HT-29 (PD-L1 (-)) tumors. Moreover, this imaging agent was used to measure target engagement of PD-L1 inhibitors (peptide or mAb), in PD-L1 (+) tumors as high as 97%. Conclusion A novel 18F-labeled macrocyclic peptide radioligand was developed

  目的 能够测量肿瘤中 PD-L1 状态的当天 PET 显像剂是优化 PD-1 和 PD-L1 治疗的重要工具。在此，我们描述了一种用于 PD-L1 成像的新型氟 18 标记的基于大环肽的 PET 配体的发现和评估。  方法 [ 18 F]BMS-986229通过铜介导的点击化学合成，产生具有皮摩尔亲和力的 PD-L1 PET 配体，并作为评估 PD-L1 表达的体内工具进行测试。  结果 放射自显影显示 L2987 (PD-L1 (+)) 与 HT-29 (PD-L1 (-)) 肿瘤组织中的结合比为 8:1，特异性结合 >90%。在人非小细胞肺癌 (NSCLC) 和食蟹猴脾组织中观察到特异性放射性配体结合 (>90%)。灵长类动物 PD-L1 (+) 组织的图像具有高信噪比的特点，而在非表达组织中背景信号较低。 PET 成像能够清晰地显示小鼠体内模型中的 PD-L1 表达，L2987 (PD-L1
• PD-L1 binding polypeptides for imaging
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10406251B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided herein are novel polypeptides comprising fibronectin type III tenth (10Fn3) domains which specifically bind to Programmed Death Ligand-1 (PD-L1), as well as imaging agents based on the same for diagnostics.

  本文提供了包含能与程序性死亡配体-1（PD-L1）特异性结合的纤连蛋白 III 型第十（10Fn3）结构域的新型多肽，以及基于这些多肽的用于诊断的成像剂。