(2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-D-ribo-hept-2-enoic acid tert-butyl ester | 771569-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-D-ribo-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 771569-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₄
• 分子量: 410.292
• InChiKey: SCEYOTPEUMNUHD-GCTWYKEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-D-ribo-hept-2-enoic acid tert-butyl ester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3aR,5R,6aS)-2,2-Diethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions

  摘要：

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 tert-butyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-D-ribo-hept-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions

  摘要：

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.099