1-(4-Fluoro-benzyl)-4-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 880468-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-benzyl)-4-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 880468-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 266.272
• InChiKey: IKEMCSYCRYPNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluoro-benzyl)-4-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric approach to the discovery of indole carbinol androgen receptor ligands

  摘要：

  Two potential bioisosteres of the nonsteroidal antiandrogen bicalutamide, an imidazolidinone and an indole, were synthesized and tested for their androgen receptor binding. Indole was discovered to be a suitable bioisostere for the acyl anilide moiety in the parent compound. Several analogs in the indole series were found to be 10-fold better than bicalutamide in binding to the recombinant androgen receptor binding domain. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-Fluoro-benzyl)-4-methyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A bioisosteric approach to the discovery of indole carbinol androgen receptor ligands

  摘要：

  Two potential bioisosteres of the nonsteroidal antiandrogen bicalutamide, an imidazolidinone and an indole, were synthesized and tested for their androgen receptor binding. Indole was discovered to be a suitable bioisostere for the acyl anilide moiety in the parent compound. Several analogs in the indole series were found to be 10-fold better than bicalutamide in binding to the recombinant androgen receptor binding domain. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.036