(1R,2R)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane | 1171019-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane
• CAS: 1171019-70-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DQVINTLWJVITHK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-heptylcyclopropanecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59 mg的产率得到(1R,2R)-trans-1-heptyl-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖在不对称环丙烷化反应中用作手性助剂

  摘要：

  描述了衍生自作为手性助剂的1,2 - O-异亚丙基-d-木呋喃糖的环丙基亚甲基缩醛的立体选择性合成。在不同的反应条件下，相应的链烯基衍生物与CH 2 I 2 / ZnEt 2的Simmons-Smith环丙烷化反应具有很高的立体选择性。在每种情况下，非对映异构体过量取决于反应中所用的溶剂和温度。通过手性助剂的环丙烷部分的酸水解确定了形成的新的立体异构中心的绝对构型，该手性助剂也被回收了。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.062