(3E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene | 552289-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene
• 英文别名: (E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 552289-96-0
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: XASFJPUHOYWYQF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Hydroxy-2-methyl-2-((E)-3-methyl-hexa-3,5-dienyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3E)-6-iodo-4-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of 1,3-Butadiene-Based IMDA Approach to Construct a [5−7−6] Tricyclic Core and Its Application to the Total Synthesis of C8-epi-Guanacastepene O

  摘要：

  An efficient intramolecular Diels-Alder (IMDA) strategy for the construction of the [5-7-6] tricyclic core (18) of guanacastepenes has been developed from cis-and trans-1,3-butadiene-tethered-4-oxopent-2- ynoic acid ethyl esters 10 and 11. This method facilitates the synthesis of C8-epi-guanacastepene O (36) in a very efficient manner.

  DOI：

  10.1021/jo060996h

文献信息

• Development of a Formal [4 + 1] Cycloaddition: Pd(OAc)₂-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation of 1,3-Dienyl β-Keto Esters and MgI₂-Promoted Vinylcyclopropane−Cyclopentene Rearrangement
  作者：Rockford W. Coscia、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja809226x

  日期：2009.2.25

  A formal [4 + 1] cycloaddition of 1,3-dienyl beta-keto esters has been developed. This two step process involves Pd(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation to produce vinylcyclopropanes and a subsequent mild vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement promoted by MgI(2). The cyclopropanation method notably requires the use of Mg(ClO(4))(2), presumably to facilitate keto-enol tautomerization

  已开发出 1,3-二烯基 β-酮酯的正式 [4 + 1] 环加成反应。这两个步骤的过程涉及 Pd(II) 催化的分子内环丙烷化以产生乙烯基环丙烷和随后由 MgI(2) 促进的温和的乙烯基环丙烷-环戊烯重排。环丙烷化方法特别需要使用 Mg(ClO(4))(2)，大概是为了促进酮-烯醇互变异构化，并且通过使用异丁酸铜 (II) 作为助氧化剂大大改善。展示了一系列具有各种取代模式的底物。
• Acid-catalysed intramolecular addition of β-ketoesters to 1,3-dienes
  作者：Marie Vayer、Weizhen Fang、Régis Guillot、Sophie Bezzenine-Lafollée、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c6ob02122k

  日期：——

  1,3-Dienyl β-keto esters are cyclised into bicyclolactones using the Bi(OTf)3/TfOH catalytic system. This reaction represents a rare case of simultaneous C–C and C–O bond formation at positions 1 and 3 of a 1,3-diene. Application to the synthesis of ramulosin is presented.

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。