(R)-6-[acetoxy-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-yl)-methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 623906-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-[acetoxy-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-yl)-methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 6-[acetoxy-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-yl)-methyl]-6-bromo-7oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 623906-47-8
• 化学式: C₃₆H₂₆BrN₃O₉S
• 分子量: 756.587
• InChiKey: KSTRCWHFVTXDAL-BUAFSUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  145.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[acetoxy-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-yl)-methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到6-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-ylmethylene)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些三环6-烷基亚胺基青霉素，其作为类D酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌抗药性的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合时，将提供一种有效治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了以下公式I的化合物，其用于治疗与类D酶相关的细菌感染：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合三环杂芳基团；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 magnesium bromide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到(R)-6-[acetoxy-(10-benzyl-11-oxo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-8-yl)-methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS BetaEpsilonTauAlpha-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'HETEROTRICYCLYL 6-ALKYLIDENE-PENEMES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BETA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明提供了一种I式化合物，药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。

  公开号：

  WO2003093280A1