Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoate | 568579-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoate
• CAS: 568579-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: OCNHQGOZYOTBGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoate 在 Amberlyst A-21 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-4-methyl-1,2-oxazetidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的哈利丁素A和B结构的4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸部分的合成

  摘要：

  N-羟基氨基甲酸酯6与碘代酯5的O-烷基化反应得到15，其被精制为甲磺酸酯4。分子内的N-烷基化得到N -Boc-4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸甲酯（3）。亚甲基质子的双键偶合常数为8.5 Hz，远小于卤代肽A和B报道的12.0 Hz。这证实了卤代肽不含结构1最初提出的恶唑烷羧酸，而是噻唑啉。修改后的结构2。5的异常O-烷基化 可能是通过电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00542-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 抑芽丹 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的哈利丁素A和B结构的4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸部分的合成

  摘要：

  N-羟基氨基甲酸酯6与碘代酯5的O-烷基化反应得到15，其被精制为甲磺酸酯4。分子内的N-烷基化得到N -Boc-4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸甲酯（3）。亚甲基质子的双键偶合常数为8.5 Hz，远小于卤代肽A和B报道的12.0 Hz。这证实了卤代肽不含结构1最初提出的恶唑烷羧酸，而是噻唑啉。修改后的结构2。5的异常O-烷基化 可能是通过电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00542-2

文献信息

• Synthesis of the 4-methyl-1,2-oxazetidine-4-carboxylic acid moiety of the originally proposed halipeptin A and B structures
  作者：Barry B Snider、Jeremy R Duvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00542-2

  日期：2003.4

  O-Alkylation of N-hydroxycarbamate 6 with iodo ester 5 affords 15, which was elaborated to mesylate 4. Intramolecular N-alkylation affords methyl N-Boc-4-methyl-1,2-oxazetidine-4-carboxylate (3). The geminal coupling constant of the methylene protons is 8.5 Hz, which is much smaller than the 12.0 Hz reported for halipeptins A and B. This confirms that the halipeptins do not contain an oxazetidinecarboxylic

  N-羟基氨基甲酸酯6与碘代酯5的O-烷基化反应得到15，其被精制为甲磺酸酯4。分子内的N-烷基化得到N -Boc-4-甲基-1,2-恶唑烷-4-羧酸甲酯（3）。亚甲基质子的双键偶合常数为8.5 Hz，远小于卤代肽A和B报道的12.0 Hz。这证实了卤代肽不含结构1最初提出的恶唑烷羧酸，而是噻唑啉。修改后的结构2。5的异常O-烷基化 可能是通过电子转移机制进行的。