(2R,5S,6S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 497065-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S,6S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-2-(4-bromophenyl)-3-methyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carboxylate
• CAS: 497065-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrF₃NO₃
• 分子量: 406.199
• InChiKey: ZYVWGZKADUQZCY-BIMULSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(5S,6S)-6-(4-Bromo-phenyl)-5-methyl-1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5-methyl-6-(4-bromophenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性有机硅烷的高度对映体富集的四氢吡啶：在喹诺利西啶生物碱 (-)-217A 的合成中的应用

  摘要：

  四氢吡啶和哌啶亚基广泛存在于生物活性分子和天然产物中。尽管为达到这些系统已经进行了大量的合成努力，但很少有直接方法可用于制备富含对映体的四氢吡啶。描述了路易斯酸促进的分子内亚胺巴豆化，并导致直接获得具有高非对映选择性的对映体富集的 2,6-顺-和 2,6-反-3-反-三取代四氢吡啶。在 (-)-quinolizidine 217A 的权宜全合成中证明了该方法的应用示例。这种天然产物的绝对立体化学是通过全合成建立的。

  DOI：

  10.1021/ja028937i