N-Benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-benzamide | 517920-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-benzamide
• 英文别名: N-(Phenylmethyl)-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]benzamide；N-benzyl-4-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 517920-58-0
• 化学式: C₂₁H₂₆BNO₃
• 分子量: 351.253
• InChiKey: QHEHYILDFPKPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 N-benzyl-4-(chloromethyl)benzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到N-Benzyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzylic boronates via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with benzylic halides

  摘要：

  The palladium cross-coupling reaction of benzyl halides with diboron 1 yielded structurally diverse pinacol benzylic boronates. Under these reaction conditions, sensitive functionalities such as esters and nitriles are tolerated and the benzylic boronates are obtained in good to high yields. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02566-2