N-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>-benzodiazepin-11-yl)carbonyl>methyl>-N-benzyl-N',N'-diethyl-1,6-hexanediamine | 158094-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>-benzodiazepin-11-yl)carbonyl>methyl>-N-benzyl-N',N'-diethyl-1,6-hexanediamine
• CAS: 158094-55-4
• 化学式: C₃₁H₃₉N₅O₂
• 分子量: 513.683
• InChiKey: TUUDGAJAQUGNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>-benzodiazepin-11-yl)carbonyl>methyl>-N-benzyl-N',N'-diethyl-1,6-hexanediamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-bis-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>-benzodiazepin-11-yl)carbonyl>methyl>-N',N'-diethyl-1,6-hexanediamine
  参考文献：
  名称：

  具有11-乙酰基5,11-二氢-6H-吡啶基[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-一个部分的甲基辛巴胺相关四胺的设计，合成和生物学活性：最佳结构要求对称和不对称多胺揭示了毒蕈碱受体亚型的存在。

  摘要：

  合成了四胺5-13和二胺14-17以及单胺18，并通过在分离的豚鼠左心房（M2）和回肠（M3）中进行的功能实验以及在大鼠中的结合试验评估了毒蕈碱受体亚型的生物学特性皮质（M1），心脏（M2）和上颌下腺（M3）匀浆和NG 108-15细胞（M4）。在四胺主链的末端氮上适当数量和类型的取代基提供了化合物，例如三苯丙胺（8）和地皮胺（6），它们具有不同的亲和力和选择性。雷帕曲明是一种不对称的四胺，是迄今为止可获得的最有效，最具选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂（pA2 = 9.75 +/- 0.02； pKi = 9.54 +/- 0.08）。然而，它无法区分M1和M4毒蕈碱受体亚型（选择性比：M2 / M3，1600-2200; M2 / M1，81; M2 / M4，41; M1 / M3，28; M4 / M3，55; M4 / M1 ，2）。Dipitramine是在同一末端氮上带有两个取代基

  DOI：

  10.1021/jm00046a021
• 作为产物：
  描述：

  (5-Diethylcarbamoyl-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 97.0h， 生成 N-<<(5,11-dihydro-6-oxo-6H-pyrido<2,3-b><1,4>-benzodiazepin-11-yl)carbonyl>methyl>-N-benzyl-N',N'-diethyl-1,6-hexanediamine
  参考文献：
  名称：

  具有11-乙酰基5,11-二氢-6H-吡啶基[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-一个部分的甲基辛巴胺相关四胺的设计，合成和生物学活性：最佳结构要求对称和不对称多胺揭示了毒蕈碱受体亚型的存在。

  摘要：

  合成了四胺5-13和二胺14-17以及单胺18，并通过在分离的豚鼠左心房（M2）和回肠（M3）中进行的功能实验以及在大鼠中的结合试验评估了毒蕈碱受体亚型的生物学特性皮质（M1），心脏（M2）和上颌下腺（M3）匀浆和NG 108-15细胞（M4）。在四胺主链的末端氮上适当数量和类型的取代基提供了化合物，例如三苯丙胺（8）和地皮胺（6），它们具有不同的亲和力和选择性。雷帕曲明是一种不对称的四胺，是迄今为止可获得的最有效，最具选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂（pA2 = 9.75 +/- 0.02； pKi = 9.54 +/- 0.08）。然而，它无法区分M1和M4毒蕈碱受体亚型（选择性比：M2 / M3，1600-2200; M2 / M1，81; M2 / M4，41; M1 / M3，28; M4 / M3，55; M4 / M1 ，2）。Dipitramine是在同一末端氮上带有两个取代基

  DOI：

  10.1021/jm00046a021