3Beta,17-Dihydroxy-16Beta-methyl-pregn-5-en-20-one Cyclic Ethylene Acetal | 115605-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3Beta,17-Dihydroxy-16Beta-methyl-pregn-5-en-20-one Cyclic Ethylene Acetal
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-10,13,16-trimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 115605-76-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: KTFXIRVUIDXLOS-YEYQJJNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3Beta,17-Dihydroxy-16Beta-methyl-pregn-5-en-20-one Cyclic Ethylene Acetal 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17Α-羟基-16Β-甲基孕烯醇
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of New Pregnane Derivatives as 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  本研究的目的是合成几种新的孕烷衍生物，并将它们作为抗雄激素进行评估。从市售的 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（7）中，合成了两种新的类固醇化合物：17α-hydroxy-17β-methyl-16β-phenyl-D-homoandrosta-1, 4.6-triene-3, 20-dione (18) 和 17α-acetoxy-17β-methyl-16β-phenyl-D-homoandrosta-1, 4.6-triene-3, 20-dione (19)。新化合物 18 和 19 以及之前合成的中间体 7、8、13、16 和 17 的 5α 还原酶抑制作用在三种不同的模型中进行了测定：性腺切除的仓鼠侧腹器官直径大小、侧腹器官脂质中[1, 2-14C]sodium acetate 的结合以及甲壳青霉将[3H]睾酮（T）转化为[3H]双氢睾酮（DHT）。对这些类固醇的评估是在三个不同对照组的基础上进行的：一组用药物治疗，第二组用睾酮治疗，第三组用睾酮加非那雄胺治疗。这项工作的药理结果表明，T 能显著增加仓鼠腹侧器官上色素斑的直径（p<0.05），并能显著增加性腺切除仓鼠腹侧器官中脂质中标记的醋酸钠的掺入量（每个腺体从 0.125 到 0.255 nmol）。在这项研究中，我们还观察到甲壳青霉肉汤将[3H]T转化为[3H]DHT的方式与侧腹器官的转化方式类似。所有实验都表明，非那雄胺以及类固醇 7、8、13、16-19 能显著减少甲壳青霉中 T 向 DHT 的转化。这些化合物还能减小侧腹器官中色素斑的大小，并减少放射性标记的醋酸钠在脂质中的结合；T 和对照样本（仅用载体处理）被用来进行比较。显然，4,6-二烯-3,20-二酮分子和 C-17 酯基的存在对所用参数产生了更大的抑制作用。该研究的数据还表明，用于药理评估的三种模型表现出的结果具有可比性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.525
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3Beta,17-Dihydroxy-16Beta-methyl-pregn-5-en-20-one Cyclic Ethylene Acetal
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of New Pregnane Derivatives as 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  本研究的目的是合成几种新的孕烷衍生物，并将它们作为抗雄激素进行评估。从市售的 16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯（7）中，合成了两种新的类固醇化合物：17α-hydroxy-17β-methyl-16β-phenyl-D-homoandrosta-1, 4.6-triene-3, 20-dione (18) 和 17α-acetoxy-17β-methyl-16β-phenyl-D-homoandrosta-1, 4.6-triene-3, 20-dione (19)。新化合物 18 和 19 以及之前合成的中间体 7、8、13、16 和 17 的 5α 还原酶抑制作用在三种不同的模型中进行了测定：性腺切除的仓鼠侧腹器官直径大小、侧腹器官脂质中[1, 2-14C]sodium acetate 的结合以及甲壳青霉将[3H]睾酮（T）转化为[3H]双氢睾酮（DHT）。对这些类固醇的评估是在三个不同对照组的基础上进行的：一组用药物治疗，第二组用睾酮治疗，第三组用睾酮加非那雄胺治疗。这项工作的药理结果表明，T 能显著增加仓鼠腹侧器官上色素斑的直径（p<0.05），并能显著增加性腺切除仓鼠腹侧器官中脂质中标记的醋酸钠的掺入量（每个腺体从 0.125 到 0.255 nmol）。在这项研究中，我们还观察到甲壳青霉肉汤将[3H]T转化为[3H]DHT的方式与侧腹器官的转化方式类似。所有实验都表明，非那雄胺以及类固醇 7、8、13、16-19 能显著减少甲壳青霉中 T 向 DHT 的转化。这些化合物还能减小侧腹器官中色素斑的大小，并减少放射性标记的醋酸钠在脂质中的结合；T 和对照样本（仅用载体处理）被用来进行比较。显然，4,6-二烯-3,20-二酮分子和 C-17 酯基的存在对所用参数产生了更大的抑制作用。该研究的数据还表明，用于药理评估的三种模型表现出的结果具有可比性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.525