((S)-5-{(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 312492-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-5-{(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 312492-75-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄Si
• 分子量: 476.772
• InChiKey: NZRXLWWSLDIKBT-KSCKTEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-5-{(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -84.0~45.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 80.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型埃博霉素B及其（12 R，13 R）丙酮化物的高立体选择性全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01318-6
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-(tert-butyl)-dimethyl-(2-methyl-5-phenylpent-4-enyloxy)silane 在 四氧化锇 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ((S)-5-{(4R,5R)-5-[3-(benzyloxy)propyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylpent-4-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113