1,4:3,6-dianhydro-5-O-(benzyl)-2-N-(N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophan)-D-glucitol | 1355251-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4:3,6-dianhydro-5-O-(benzyl)-2-N-(N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophan)-D-glucitol
• CAS: 1355251-74-9
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₆
• 分子量: 521.613
• InChiKey: PCNRNNDDIPEZBV-FZPKUJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、275.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1,4:3,6-dianhydro-5-O-(benzyl)-2-N-(N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophan)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于异甘露聚糖的N-保护氨基酸的新型肽模拟物，可作为丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是最重要的黄病毒之一。它具有丝氨酸蛋白酶，这对于病毒复制很重要，并且该酶构成新的抗逆转录病毒药物的合适靶标。本文中，我们公开了一系列丝氨酸蛋白酶的酰胺和酯肽模拟物抑制剂，它们都是通过异甘露糖衍生物与N-保护的氨基酸的偶联反应而获得的。精氨酸衍生物19在100μM浓度下抑制了NS3 / 4A丝氨酸蛋白酶的45％，分子模型研究表明19与该酶的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.2174/157017812800233787