[(1S,2R,3S,4R)-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]-4-(4-nitrobenzoyl)oxycyclopentyl] 4-nitrobenzoate | 477724-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R)-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]-4-(4-nitrobenzoyl)oxycyclopentyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 477724-33-7
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₁₁
• 分子量: 680.752
• InChiKey: GRKHTLQXSYLAAU-HUSROLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4R)-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]-4-(4-nitrobenzoyl)oxycyclopentyl] 4-nitrobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 亚甲兰 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(1R,2S,3S,5R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-[(1R,2Z,5Z)-1-phenylsulfanylundeca-2,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate 在 亚甲兰 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]-4-(4-nitrobenzoyl)oxycyclopentyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v

文献信息

• Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes
  作者：Douglass F. Taber、Ming Xu、John C. Hartnett

  DOI：10.1021/ja020816v

  日期：2002.11.1

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.