ethyl (4R,5R)-5-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 497148-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5R)-5-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 497148-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: NJUUMCZWHNZSRU-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-5-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 sulfonamide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4R,5R)-2-Oxo-oxazolidine-4,5-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 5-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称曼尼希型反应对合成氨基醇

  摘要：

  曼尼希反应是用于构建含氮化合物的最广泛使用的化学转化之一。随着药物和天然产物中氮的出现越来越多，曼尼希反应的高度不对称变体是可取的。在这篇通讯中，我们报告了我们的双核锌催化剂在高度不对称曼尼希型反应中的应用，以生成顺式 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja028782e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (S,S)-dinuclear zinc catalyst 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl (4R,5R)-5-benzoyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接催化不对称曼尼希型反应对合成氨基醇

  摘要：

  曼尼希反应是用于构建含氮化合物的最广泛使用的化学转化之一。随着药物和天然产物中氮的出现越来越多，曼尼希反应的高度不对称变体是可取的。在这篇通讯中，我们报告了我们的双核锌催化剂在高度不对称曼尼希型反应中的应用，以生成顺式 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja028782e

文献信息

• A Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction to <i>syn</i>-Amino Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Lamont R. Terrell

  DOI：10.1021/ja028782e

  日期：2003.1.1

  Mannich reaction is one of the most widely utilized chemical transformations for the construction of nitrogen-containing compounds. With the increasing occurrence of nitrogen in drugs and natural products, highly asymmetric variants of the Mannich reaction are desirable. In this communication, we report the application of our dinuclear zinc catalyst to a highly asymmetric Mannich-type reaction to generate

  曼尼希反应是用于构建含氮化合物的最广泛使用的化学转化之一。随着药物和天然产物中氮的出现越来越多，曼尼希反应的高度不对称变体是可取的。在这篇通讯中，我们报告了我们的双核锌催化剂在高度不对称曼尼希型反应中的应用，以生成顺式 1,2-氨基醇。