methyl (E)-2-[benzyl(prop-2-ynyl)amino]-4-phenylbut-3-enoate | 478020-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[benzyl(prop-2-ynyl)amino]-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 478020-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: VKEBLHFYLWSVTM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl (E)-2-[benzyl(prop-2-ynyl)amino]-4-phenylbut-3-enoate 在 dicobalt octacarbonyl 、 三丁基-巯基膦烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到methyl (3S,3aS,4R)-2-benzyl-5-oxo-4-phenyl-1,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性Pauson-Khand反应：对映体纯的环戊[c]脯氨酸衍生物的有效途径。

  摘要：

  通过催化的Pauson-Khand反应以立体控制的方式和高收率合成环戊脯氨酸衍生物。可以通过烯基硼酸介导的曼尼希型反应容易地制备光学纯的烯炔氨基酸衍生物的起始原料。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026826i
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-2-[benzyl(prop-2-ynyl)amino]-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性Pauson-Khand反应：对映体纯的环戊[c]脯氨酸衍生物的有效途径。

  摘要：

  通过催化的Pauson-Khand反应以立体控制的方式和高收率合成环戊脯氨酸衍生物。可以通过烯基硼酸介导的曼尼希型反应容易地制备光学纯的烯炔氨基酸衍生物的起始原料。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026826i

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Pauson−Khand Reaction:  an Efficient Route to Enantiopure Cyclopenta[<i>c</i>]proline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Min Xu

  DOI：10.1021/ol026826i

  日期：2002.11.1

  Cyclopenta[c]proline derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner and in good yields via catalytic Pauson-Khand reactions. The starting materials, optically pure enyne amino acid derivatives, can be easily prepared by an alkenylboronic acid-mediated Mannich-type reaction. [reaction: see text]

  通过催化的Pauson-Khand反应以立体控制的方式和高收率合成环戊脯氨酸衍生物。可以通过烯基硼酸介导的曼尼希型反应容易地制备光学纯的烯炔氨基酸衍生物的起始原料。[反应：看文字]