6-methythio-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 53296-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-methythio-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 53296-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 389.435
• InChiKey: OWBPNSUPEDCGDP-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methythio-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-苯基氨基腺苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870
• 作为产物：
  描述：

  7-imino-5-phenylamino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d><1,3>thiazine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-methythio-2-phenylamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylaminoadenosine from imidazole nucleosides.

  摘要：

  开发了三种合成2-苯胺腺苷（1，CV-1808）的方法，这是一种具有持久作用的强效冠状动脉扩张剂。1）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）与苯基异硫氰酸酯反应，生成7-亚氨基-5-苯胺基-3-（β-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-d][1,3]噻嗪（11），后者经碱性处理后重排为6-巯基-2-苯胺基-9-（β-D-呋喃核糖基）嘌呤（12）。甲基化后，12生成6-甲硫基衍生物（14），通过氨处理转化为1。2）5-氨基-4-氰基-1-（β-D-呋喃核糖基）咪唑（7）在甲醇氨中与苯基氰胺反应，生成1和2-氨基腺苷作为副产品。3）通过5-氨基-1-（2,3,5-三-O-丙酰基-β-D-呋喃核糖基）咪唑-4-羧酰胺（4）与Meerwein试剂处理后去酰化，直接得到乙基5-氨基-1-（β-D-呋喃核糖基）-4-羧基咪唑盐（21b），然后通过与苯基氰胺反应生成1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1870