| 152192-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• CAS: 152192-85-3
• 化学式: C₉HF₁₈O₄S₂*K
• 分子量: 618.306
• InChiKey: RPSFAGXGGZCOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-hexenyl(p-trifluoromethylphenyl)(tetrafluoroborato)-λ(3)-bromane 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超强酸的弱亲核共轭碱作为简单 β-烷基乙烯基（芳基）-λ3-溴的乙烯基双分子亲核取代中的强大亲核试剂

  摘要：

  我们在此首次报道了通过硼-λ(3)-溴烷交换反应立体选择性合成简单 (E)-β-烷基乙烯基(芳基)-λ(3)-溴烷及其独特的双分子亲核取代乙烯基同碳原子在温和条件下。有趣的是，即使是弱亲核阴离子，如超强酸的共轭碱（HBF(4)、TfOH、Tf(2)CH(2)、Tf(3)CH、Tf(2)NH 等）也作为亲核试剂对乙烯基起作用） -λ(3)-溴。例如，(E)-乙烯基-λ(3)-溴烷与双(三氟甲基)甲烷化钾的乙烯基S(N)2反应立体选择性地产生了(Z)-乙烯基氧基氧锍叶立德，通过氧攻击独家反转构型，而与双（三氟甲磺酰基）亚胺钾反应主要提供（Z）-乙烯基氧基亚砜亚胺。形成鲜明对比的是，(E)-β-烷基乙烯基-λ(3)-碘烷不会与这些超强酸的共轭碱发生乙烯基 S(N)2 反应。芳基-λ(3)-碘代烷基和芳基-λ(3)-溴代烷基（后者更大）的离核性之间的差异可能在这些独特的反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja200479p