(R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 143724-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-hexyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 143724-86-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GIBRHZDBBPGGRM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-methoxy-2,4-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile enzyme assisted route to enantiomerically pure δ - lactones

  摘要：

  Enantiomerically pure 1,2-epoxyalkanes, obtained via enzymatic resolution of suitable precursors can serve as key building blocks for the preparation of the title compounds. Using a simple and very short synthetic protocol enantiomerically pure delta-lactones are obtained in high yields.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82176-x
• 作为产物：
  描述：

  Octane, 1-(t-butylthio)-2-(chloroacetoxy)- 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.75h， 生成 (R)-6-hexyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme assisted synthesis of enantiomerically pure δ-lactones

  摘要：

  Both enantiomeric series of a wide variety of optically pure 6-alkylated delta-lactones - saturated as well as unsaturated - were prepared via an enzyme mediated route. The key reaction step is the nucleophilic ring opening of enantiomerically pure alkyl-oxiranes, accessible via the corresponding beta-hydroxythioethers which can be obtained enantiomerically pure via enzyme catalyzed kinetic resolutions.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80146-9

文献信息

• Methyl Ricinoleate as Platform Chemical for Simultaneous Production of Fine Chemicals and Polymer Precursors
  作者：Antoine Dupé、Mathieu Achard、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cssc.201200320

  日期：2012.11

  modification of methyl ricinoleate by etherification of the hydroxyl group was accomplished by using a nonclassical ruthenium‐catalyzed allylation reaction and also by esterification. Methyl ricinoleate derivatives were engaged in ring‐closing metathesis (RCM) reactions leading to biosourced 3,6‐dihydropyran and α,β‐unsaturated lactone derivatives with concomitant production of polymer precursors. Sequential

  通过使用非经典钌催化的烯丙基化反应以及酯化反应，可以通过羟基的醚化改性蓖麻油酸甲酯。蓖麻油酸甲酯衍生物参与闭环复分解（RCM）反应，从而导致生物来源的3,6-二氢吡喃和α，β-不饱和内酯衍生物，并同时产生聚合物前体。顺序RCM /加氢和RCM /交叉复分解也被用作合成四氢吡喃和内酯衍生物以及有价值的单体（即聚酰胺前体）的直接方法。
• [EN] SUBSTITUTED DELTA-LACTONES AND METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] DELTA-LACTONES SUBSTITUÉES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2015126936A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The invention relates to substituted delta-lactones as well as to processes for synthesizing them, e.g., using fatty acids as starting material.

  本发明涉及取代的δ-内酯以及合成它们的过程，例如使用脂肪酸作为起始材料。
• Substituted delta-lactones and methods of preparing same
  申请人：P2 Science, Inc.

  公开号：US10011582B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The invention relates to substituted delta-lactones as well as to processes for synthesizing them, e.g., using fatty acids as starting material.

  本发明涉及取代的δ-内酯以及合成δ-内酯的工艺，例如使用脂肪酸作为起始原料。
• SUBSTITUTED DELTA-LACTONES AND METHODS OF PREPARING SAME
  申请人：P2 Science, Inc.

  公开号：EP3107904A1

  公开（公告）日：2016-12-28