4-Allylsulfanyl-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-ynyl]-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 116414-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-Allylsulfanyl-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-ynyl]-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[1-(1-methyl-4-prop-2-enylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl)oct-1-yn-3-yloxy]silane
• CAS: 116414-48-3
• 化学式: C₂₃H₄₁NOSSi
• 分子量: 407.736
• InChiKey: TVHCRXKNNXIQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allylsulfanyl-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-ynyl]-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-Allyl-2-(3-hydroxy-oct-1-ynyl)-1-methyl-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel aza-prostacyclin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87024-t
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Allylsulfanyl-6-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-ynyl]-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代claisen重排方法合成2，3-二取代的4-哌啶酮

  摘要：

  由（Lawesson试剂，85％）制备的硫代哌啶酮与烯丙基溴进行快速反应，得到5,6-二氢吡啶鎓盐。通过与适当的格氏试剂反应，得到C-2官能化的中间体。在DME中于120℃加热（R ＝ Pr）导致形成环化化合物，而在添加丙酸酐的存在下获得硫代酯。在这些后者的条件下（R = C 5 H ^ 11 CH（OSIX）CC-）重排，得到的混合物，并在DME含有CH而3 COOH-H 2O（痕量）所需的2,3-二取代的4-哌啶酮，以95％的合并产率获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96888-6

文献信息

• TUBERY, FRANCOISE;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, H. -P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 523-526
  作者：TUBERY, FRANCOISE、GRIERSON, DAVID S.、HUSSON, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• TUBERY, FRANCOISE;GRIERSON, DAVID S.;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 51, 6461-6464
  作者：TUBERY, FRANCOISE、GRIERSON, DAVID S.、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——