1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone | 35488-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: N-methyl Δ²-piperidone；2,3-dihydro-1-methyl-4(1H)-pyridinone；4(1H)-Pyridinone, 2,3-dihydro-1-methyl-；1-methyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 35488-00-7
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: FYVXQMLPGIHTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 生成 3,9-dimethyl-3,9-diazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecane-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  AEBY, D.;EICHENBERGER, E.;HASELBACH, E.;SUPPAN, P.;GUERRY, P.;NEIER, R., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 52,(1990) N, C. 283-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-Methyl-1,4-dioxa-8-azoniaspiro<4.5>decan 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到1-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dioxolane von N-substituierten 4-Piperidonen als Dehydrierungssubstrat / 1,3-Dioxolanes of N-Substituted 4-Piperidones as Substrates for Dehydrogenations

  摘要：

  本文研究了使用缬氨酸汞脱氢反应掩蔽N-三级4-哌啶酮中的羰基的甲缩醛的适用性。不同的1,3-二氧杂环烷根据N-取代基表现出不同的行为。使用简单的脂肪基主要获得脱氢但水解产物。这些烯酮也可以从相应的4-哌啶酮的脱氢反应中得到。对于带有邻位参与的芳基取代基，类似的情况也发生了，但产率较低。带有邻位参与的芳基取代基在一定程度上保留了甲缩醛结构，产生了不同的氧化产物。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-0115

文献信息

• Gold-Catalyzed Heterogeneous Aerobic Dehydrogenative Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes to Enaminals
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201308260

  日期：2014.1.7

  octahedral molecular sieves OMS‐2 (Au/OMS‐2), dehydrogenative amination of α,β‐unsaturated aldehydes with amines proceeded efficiently, with the corresponding enaminals isolated in moderate to high yields (50–97 %). The catalysis was truly heterogeneous, and Au/OMS‐2 could be reused. Furthermore, the formal Wacker‐type oxidation of α,β‐unsaturated aldehydes to enaminones has been realized.

  尽管烯胺（β-烯胺）是非常重要的化合物，并已用作各种重要化合物的有用合成子，但到目前为止，它们都是通过非绿色和/或有限的方法合成的。在这里，我们已经成功地开发了一种使用非均相催化剂的绿色合成方法。在以氧化锰为基础的八面体分子筛OMS-2（Au / OMS-2）负载金纳米颗粒的情况下，α，β-不饱和醛与胺的脱氢胺化反应得以有效进行，相应的烯醇胺从中到高分离收率（50–97％）。催化确实是非均相的，并且可以重复使用Au / OMS-2。此外，已经实现了α，β-不饱和醛的正式Wacker型氧化为烯胺酮。
• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• Gold nanoparticles on OMS-2 for heterogeneously catalyzed aerobic oxidative α,β-dehydrogenation of β-heteroatom-substituted ketones
  作者：Daichi Yoshii、Xiongjie Jin、Takafumi Yatabe、Jun-ya Hasegawa、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c6cc07846j

  日期：——

  In the presence of Au nanoparticles supported on manganese oxide OMS-2 (Au/OMS-2), various kinds of [small beta]-heteroatom-substituted [small alpha],[small beta]-unsaturated ketones (heteroatom = N, O, S) can be synthesized through [small alpha],[small beta]-dehydrogenation of the...

  在负载在氧化锰OMS-2（Au / OMS-2）上的金纳米颗粒的情况下，各种类型的小β-杂原子取代的小α，β小不饱和酮（杂原子= N，O ，S）可以通过...的小α，小β-脱氢合成。
• A Visible‐Light Promoted Amine Oxidation Catalyzed by a Cp*Ir Complex
  作者：Holly Jane Davis、Daniel Häussinger、Thomas R. Ward、Yasunori Okamoto

  DOI：10.1002/cctc.202000488

  日期：2020.9.17

  screening of Cp*Ir complexes based on a turn‐on type fluorescence readout, a [Cp*Ir(dipyrido[3,2‐a : 2’,3’‐c]phenazine)Cl]+ complex was found to catalyze the blue‐light promoted dehydrogenation of N‐heterocycles under physiological conditions. In the dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, the catalyst preferentially yielded the monodehydrogenated product, accompanying H2O2 generation. We surmise that

  通过基于开启型荧光读数快速筛选 Cp*Ir 配合物，发现 [Cp*Ir(联吡啶并[3,2-a : 2',3'-c]吩嗪)Cl] +配合物在生理条件下催化蓝光促进的N-杂环脱氢。在四氢异喹啉的脱氢反应中，催化剂优先生成单脱氢产物，并伴随H 2 O 2的生成。我们推测这种机制可能让人想起黄素依赖性氧化酶。
• Hydroxy Chalcogenide-Promoted Morita-Baylis-Hillman Alkylation Reaction: Intermolecular Applications with Alkyl Halides as Electrophiles
  作者：Ana Gradillas、Efres Belmonte、Rondes Ferreira da Silva、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.201301743

  日期：2014.3

  Hydroxysulfides acted as catalysts to promote the Morita–Baylis–Hillman alkylation reaction of cyclohexenones and dihydropyridinones. The procedure worked efficiently with a variety of halides as electrophiles. Side reactions were in competition with the MBH alkylation, but fine-tuning the reaction conditions minimized their occurence.

  羟基硫化物作为催化剂促进环己烯酮和二氢吡啶酮的 Morita-Baylis-Hillman 烷基化反应。该程序使用各种卤化物作为亲电子试剂有效地工作。副反应与 MBH 烷基化竞争，但微调反应条件可以最大限度地减少它们的发生。

表征谱图