9α-Fluoro-17α-hydroxy-6-methyl-4-pregnene-3,20-dione | 171611-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-Fluoro-17α-hydroxy-6-methyl-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-acetyl-9-fluoro-17-hydroxy-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 171611-81-7
• 化学式: C₂₂H₃₁FO₃
• 分子量: 362.485
• InChiKey: VOLQNXGEBYOIRH-XMUADBHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-Fluoro-17α-hydroxy-6-methyl-4-pregnene-3,20-dione 在 potassium hydrogensulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 17α-acetoxy-9α-fluoro-6α-methylprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567
• 作为产物：
  描述：

  [(8'S,9'S,10'R,11'S,13'S,14'S,17'R)-17'-hydroxy-10',13'-dimethyl-17'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-11'-yl] acetate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 9α-Fluoro-17α-hydroxy-6-methyl-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tumor Activity of a Fluorinated Analog of Medroxyprogesterone Acetate (MPA), 9.ALPHA.-Fluoromedroxyprogesterone Acetate (FMPA)

  摘要：

  我们合成了 9α-氟甲羟孕酮醋酸酯 (FMPA)，以测试它是否是比醋酸甲羟孕酮 (MPA) 更有效的抗血管生成剂，后者已广泛用作乳腺癌和子宫内膜癌的治疗药物。 FMPA 之前经过 10 个步骤合成（总产率：1%）。 FMPA的高效合成通过6步实现（总产率：12%）。我们检测了 FMPA 与二甲基-β-环糊精 (DM-β-CyD) 复合物对 7,12-二甲基苯并[a]蒽 (DMBA) 诱导的大鼠乳腺癌的抗肿瘤作用。 FMPA对DMBA诱导的大鼠乳腺癌显示出良好的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1567

文献信息

• NOVEL PROGESTERONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：MEIJI MILK PRODUCTS COMPANY LIMITED

  公开号：EP0754701A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  A progesterone compound represented by the following formula (1): [wherein R1 represents a C1-C23 hydrocarbon group], and a neovascularization inhibitor containing the same as the active ingredient. The compound (1) has a potent neovascularization inhibitory effect and is hence useful as a remedy for malignant tumors, diabetic retinitis, rheumatism, etc.

  由下式(1)代表的孕酮化合物： [其中 R1 代表 C1-C23 烃基]，以及一种含有相同活性成分的新生血管抑制剂。 化合物（1）具有强效的血管新生抑制作用，因此可用于治疗恶性肿瘤、糖尿病视网膜炎、风湿病等。
• US5693629A
  申请人：——

  公开号：US5693629A

  公开（公告）日：1997-12-02