Boc-Ala(N-Boc)-β-(4-aminophenylsulfanyl)-OMe | 439611-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala(N-Boc)-β-(4-aminophenylsulfanyl)-OMe
• 英文别名: Boc-Ala[N-Boc,β-(4-aminophenylsulfanyl)]-OMe；Boc-Ala[N-Boc-β-(4-aminophenylsulfanyl)]-OMe；Boc-Ala[N-Boc,β-(4-aminophenylthio)]-OMe；Methyl 3-(4-aminophenyl)sulfanyl-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 439611-60-6
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 426.534
• InChiKey: IGEWRHGTJKDLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala(N-Boc)-β-(4-aminophenylsulfanyl)-OMe 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Thieno-2H-chromene α-Amino Acid Derivative:  Synthesis and Photochromic Properties

  摘要：

  [GRAPHICS]A new photochromic thieno-2H-chromene a-amino acid derivative was prepared by C-N palladium-catalyzed cross-coupling of a bromothieno-2H-chromene with the aminated aromatic side chain of the methyl ester of a N,N-diprotected amino acid. Its good photochromic properties demonstrated by flash photolysis and continuous irradiation indicate a possible application in ophthalmic lenses. It may also be inserted into peptides to give photoinduced reversible structural changes.

  DOI：

  10.1021/ol051378a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-tert-butoxycarbonyldehydroalanine 、 4-氨基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Ala(N-Boc)-β-(4-aminophenylsulfanyl)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of thiols, carbon nucleophiles and amines to dehydroamino acid and dehydropeptide derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental data for compounds 1–15. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b106487h/

  摘要：

  氮杂环、硫醇、碳亲核体和胺与脱氨基丙酸衍生物（包括甘氨酸脱氨基丙酸肽）进行的迈克尔加成反应，产率较好，达到中等到良好水平。二脱氨基丁酸衍生物仅与强亲核体反应，但产率明显较低，且通常在相应的二脱氨基苯丙氨酸衍生物中未观察到反应。当托烯基（tosyl）基团连接在脱氨基酸的氮原子上时，在某些情况下，添加产物会发生该基团的消除，生成相应的α,β-二脱氨基酸的β-取代衍生物。一些β,β-二酮化合物的添加导致形成的产品被赋予α,α-二取代环状氨基酸衍生物的结构。

  DOI：

  10.1039/b106487h

文献信息

• Synthesis of Novel Amino Acids and Dehydroamino Acids Containing the Benzo[b]thiophene Moiety
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200390212

  日期：2003.4

  Several novel amino acids and dehydroamino acids containing the benzo[b]thiophene moiety were prepared by Michael addition or sequential Michael addition and palladium-catalyzed C−C or C−N cross couplings. The substrates for Michael addition were the methyl esters of N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine [Boc2−ΔAla−OMe] and N-(4-toluenesulfonyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine [Tos−ΔAla(N-Boc)−OMe]

  通过迈克尔加成或顺序迈克尔加成和钯催化的 C-C 或 CN 交叉偶联制备了几种含有苯并 [b] 噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸。迈克尔加成的底物是 N,N-双(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Boc2-ΔAla-OMe] 和 N-(4-甲苯磺酰基)-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Tos-ΔAla( N-Boc)-OMe]，亲核试剂是芳香族硫醇和 3-碘苄胺。将巯基苯并[b]噻吩直接添加到 Tos-ΔAla(N-Boc)-OMe 中，立体选择性地以良好的产率得到相应脱氢半胱氨酸的 E-异构体。当苯硫酚和 3-碘苄胺用作亲核试剂时，附加官能团（卤素或胺）的存在允许随后钯催化的与官能化苯并[b]噻吩（硼酸、卤素或胺）的交叉偶联反应。使用这种策略，以良好的收率获得了几种外消旋氨基酸和脱氢氨基酸衍生物，它们通过芳族间隔基连接到苯并 [b] 噻吩部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &