2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine | 356561-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine
• 英文别名: N-[4-(chloromethyl)-5-iodopyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 356561-10-9
• 化学式: C₈H₈ClIN₂O
• 分子量: 310.522
• InChiKey: OOYCWJFFYFYCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 potassium formate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexahydro-7,10-methanopyrrolo-2-[1,2-b]-2,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged analogs of epibatidine. 3-Chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-b]-2,6-naphthyridine and 2-chloro-5,5a,6,7,8,10-hexahydro-5,8-methanopyrrolo[2,1-b]-1,7-naphthyridine

  摘要：

  The synthesis of conformationally locked analogs of epibatidine are described in which the key step is an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00575-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-4-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-acetamido-4-chloromethyl-5-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged analogs of epibatidine. 3-Chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-b]-2,6-naphthyridine and 2-chloro-5,5a,6,7,8,10-hexahydro-5,8-methanopyrrolo[2,1-b]-1,7-naphthyridine

  摘要：

  The synthesis of conformationally locked analogs of epibatidine are described in which the key step is an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00575-5

文献信息

• Synthesis and Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Properties of Bridged and Fused Ring Analogues of Epibatidine
  作者：F. Ivy Carroll、T. Philip Robinson、Lawrence E. Brieaddy、Robert N. Atkinson、S. Wayne Mascarella、M. Imad Damaj、Billy R. Martin、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm0704696

  日期：2007.12.13

  2'-chloropyridine ring bridged to the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring via a methylene group, were synthesized, where the key step was an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. Even though the conformationally restricted epibatidine analogues, 3- 7, and the benzo analogue 8a possess nAChR pharmacophore features thought to be needed for alpha(4)beta(2) binding, they all showed low affinity

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。
• Compounds and methods for promoting smoking cessation
  申请人：Research Triangle Insitute

  公开号：US20030176434A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和方法用于促进戒烟。这些化合物可以用于治疗各种其他情况和疾病状态。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PROMOTING SMOKING CESSATION
  申请人：CARROLL F. Ivy

  公开号：US20090318490A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  化合物和促进戒烟的方法。这些化合物也可用于治疗其他各种疾病和病态。
• 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives useful for promoting smoking cessation
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP2404923A1

  公开（公告）日：2012-01-11

  Compounds and methods for promoting smoking cessation. The compounds may be used to treat a variety of other conditions and disease states.

  促进戒烟的化合物和方法。这些化合物可用于治疗各种其他病症和疾病状态。
• EP1351684A4
  申请人：——

  公开号：EP1351684A4

  公开（公告）日：2005-01-19