(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonyl azide | 1351416-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonyl azide
• 英文别名: N-diazo-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 1351416-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: KLQOUAVLGKVSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonyl azide 在 C₆₇H₅₁IrN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,8bS)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-Indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide 、 (3aR,8bR)-3,3a,4,8b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c]isothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内苯甲酰C ？H键胺化：光学活性苯苏糖的高效合成

  摘要：

  沿'Salen'方向移动：铱（III）-salen配合物1有效催化2-乙基苯磺酰叠氮化物的标题反应，从而产生具有高对映选择性的五元磺胺。其他的被2-烷基取代的底物导致对映体选择性高的五元和六元均聚物。区域选择性取决于所用的底物和催化剂。EDG =给电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201101801
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium indane-2-methanesulfonate 在 sodium azide 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  金属基 C−H 胺化对 5 元环磺酰胺的对映选择性自由基构建

  摘要：

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08894