ethyl 2-[(3S)-4-oxo-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]acetate | 1296676-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: ethyl 2-[(3S)-4-oxo-2,3-dihydrothiochromen-3-yl]acetate
• CAS: 1296676-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: HCRUQRWTKIMORK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 C₄₈H₃₈I₄O₇ 、 cesium fluoride 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装手性笼中的氟阴离子用于甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01429

文献信息

• Synthesis of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts and their application in asymmetric intramolecular Stetter reactions
  作者：Min-Qiang Jia、Yi Li、Zi-Qiang Rong、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c1ob00025j

  日期：——

  A series of novel chiral triazolium salts has been synthesized from readily available (1R,2R)-DPEN and found to be efficient for the enantioselective intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the intramolecular Stetter reaction was realized in excellent yields with up to 97% ee.

  研究人员利用容易获得的 (1R,2R)-DPEN 合成了一系列新型手性三唑鎓盐，并发现它们能有效地进行对映选择性分子内斯泰特反应。在催化剂用量为 10 mol% 的情况下，分子内 Stetter 反应的产率极高，ee 值高达 97%。
• d-Camphor-Derived Triazolium Salts for Enantioselective Intramolecular Stetter Reactions
  作者：Shu-Li You、Zi-Qiang Rong、Yi Li、Gui-Qiu Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259732

  日期：2011.4

  Chiral triazolium salts based on the camphor scaffold have been found highly efficient for the asymmetric intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in excellent yields with up to 97% ee.

  基于樟脑骨架的手性三唑盐被证明对不对称分子内斯特特反应非常有效。在催化剂的用量达到10 mol%时，所需产物可获得高达97%的ee，收率极佳。
• Design and synthesis of novel chiral dihydroimidazolium cyclophanes as N-heterocyclic carbene precatalysts
  作者：Ting Lu、Liuqun Gu、Qiang Kang、Yugen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.116

  日期：2012.11

  A series of novel diphenyl ethylenediamine (DPEN) derived C-2 symmetric dihydroimidazolium cyclophanes were designed and synthesized as organo NHC precatalysts. The resultant organo NHC-catalyzed reactions with superior enantioselectivity than traditional C-2 dihydroimidazolidine NHCs as exemplified by NHC-catalyzed asymmetric intramolecular Stetter reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.