2-(4-苄氧基苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-乙酸乙酯 | 1029062-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-苄氧基苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl-1H-benzimidazol-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
• CAS: 1029062-32-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: JKUMNAODJHYERI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苄氧基苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-(4-nitrobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-苄氧基苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。