1-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-1-ene | 163162-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-1-ene
• 英文别名: (Z)-(3-Iodoallyl)trimethylsilane；(Z)-(3-Iodo-2-propenyl)trimethylsilane；[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 163162-20-7
• 化学式: C₆H₁₃ISi
• 分子量: 240.159
• InChiKey: LWNQJOXCQPDBKM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-1-ene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Trimethyl-[(E)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-1-yl)-vinyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki cross-coupling-Heck reactions

  摘要：

  Tandem Suzuki cross-coupling-Heck reactions were realized in satisfactory yields (up to 66%) by using triphenylarsine as a ligand or co-ligand. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00644-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-iodoprop-2-yn-1-yl)trimethylsilane 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以80%的产率得到1-iodo-3-(trimethylsilyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds

  摘要：

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3903

文献信息

• Facial-Selective Allylation of Methyl Ketones for the Asymmetric Synthesis ofα-Substituted Tertiary Homoallylic Ethers
  作者：Lutz F Tietze、Ludwig Völkel、Christian Wulff、Berthold Weigand、Christian Bittner、Paul McGrath、Keyji Johnson、Martina Schäfer

  DOI：10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1304::aid-chem1304>3.0.co;2-9

  日期：2001.3.16

  The asymmetric synthesis of enantiomerically pure a-substituted tertiary homoallylic ethers 4a, 11 and 12a-c by the allylation of ethyl methyl ketone (la) with gamma-substituted allylsilanes 9a-h is described. The allylsilanes were obtained by a nickel-catalysed Grignard cross-coupling reaction of (E)- and (Z)-(3-iodoallyl)trimethylsilane with various Grignard reagents. The reaction of the allylsilanes

  描述了对映体纯的a-取代的叔均烯丙基醚4a，11和12a-c的不对称合成，其通过乙基甲基酮（1a）与γ-取代的烯丙基硅烷9a-h的烯丙基化。通过（E）-和（Z）-（3-碘代烯丙基）三甲基硅烷与各种格氏试剂的镍催化的格氏交联反应获得烯丙基硅烷。在N-三氟乙酰基去甲麻黄碱（3）的三甲基甲硅烷基醚（3）的存在下，烯丙基硅烷与Ia的反应以及催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟甲磺酸的混合物导致均一的烯丙基醚4a，11和12a-c与两个新的立体异构中心，同质中心的选择性为1：9至> 20：1，而同质中心的选择性为1:99至> 60：1。面部选择性不取决于烯丙基硅烷的构型，并且在所有反应中优先形成抗产物。有趣的是，随着烯丙基硅烷烷基长度的增加，面部选择性发生明显变化。