2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide | 1029062-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: [2-(4-benzyloxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-acetic acid hydrazide；((p-benzyloxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)acetic acid hydrazide
• CAS: 1029062-38-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: JDKOCGCDFGDKAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-5-(2,4-dichlorobenzylthio)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antioxidant activities of novel 1,3,4-oxadiazole and imine containing 1$H$-benzimidazoles

  摘要：

  一些新型2-（取代苄硫基）-5-（（2-（4-取代苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）甲基）-1,3,4-噁二唑（5-12）和2-（2-（4-氯苯基）-1H-苯并[d]咪唑-1-基）-N'-(芳亚甲基)乙酰肼衍生物（13-22）被合成，并通过测定大鼠肝微粒体NADPH依赖性脂质过氧化（LP）水平和微粒体乙氧基罗丹明O-去乙基酶（EROD）活性，研究了它们在体外的抗氧化性质。化合物18被发现是最活跃的化合物，对LP水平的抑制达到100%，对EROD的抑制达到92%。化合物4b、17和19显示出对EROD最强的抑制效果（97%）。这些化合物的自由基清除能力也在体外通过测定与稳定自由基2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）的相互作用进行了测试，化合物4a和4b表现出良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1403-44
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苄氧基苯基-1H-苯并咪唑-1-基)-乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类新型N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺和4-甲基-2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮衍生物的合成及抗氧化性能。

  摘要：

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.077

文献信息

• Design and One-Pot and Microwave-Assisted Synthesis of 2-Amino/5-Aryl-1,3,4-oxadiazoles Bearing a Benzimidazole Moiety as Antioxidants
  作者：İlgar Kerimov、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Elçin Deniz Özdamar、Benay Can-Eke、Tülay Çoban、Süheyla Özbey、Canan Kazak

  DOI：10.1002/ardp.201100440

  日期：2012.7

  In this study, two new series of 2‐amino‐1,3,4‐oxadiazoles and 5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles carrying a benzimidazole moiety were synthesized. The antioxidant properties of these compounds were investigated in vitro by the determination of the microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP), the microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD), and DPPH radical scavenger effects

  在这项研究中，合成了两个新系列的带有苯并咪唑部分的 2-氨基-1,3,4-恶二唑和 5-芳基-1,3,4-恶二唑。通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平 (LP) 抑制、微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD) 和 DPPH 自由基清除剂效应，在体外研究了这些化合物的抗氧化特性。在测试的化合物中，2-[(2-(4-氯苯基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)甲基]-5-(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 (9)被发现是所有三个体外系统中活性最强的化合物。