(S)-2-((S)-9-Benzyloxycarbonylmethyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-ylamino)-4-(tetrahydro-thiopyran-4-yl)-butyric acid ethyl ester | 99199-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-9-Benzyloxycarbonylmethyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-ylamino)-4-(tetrahydro-thiopyran-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 99199-00-5
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 540.681
• InChiKey: DVGRUYJOMJMLPO-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-9-Benzyloxycarbonylmethyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-ylamino)-4-(tetrahydro-thiopyran-4-yl)-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3(S)-[1(S)-Ethoxycarbonyl-3-(4-thianyl)propyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepine-5-acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(4-tetrahydrothiopyranyl)eth-1-ene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-((S)-9-Benzyloxycarbonylmethyl-8-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5-oxa-9-aza-benzocyclohepten-7-ylamino)-4-(tetrahydro-thiopyran-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128