N-[3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]succinimide | 168565-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]succinimide
• CAS: 168565-67-1
• 化学式: C₂₈H₃₆INO₁₇
• 分子量: 785.495
• InChiKey: KLQSSGLMWGXOAQ-WQDDUOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  222.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexa-O-acetyl-D-lactal 、 2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-mannose 、 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannose 、 N-[3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]succinimide 、 3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamido]-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  再次探讨过乙酰化糖的碘磺酰胺化：获得1,2-二硝化糖。

  摘要：

  使用N-碘代琥珀酰亚胺/碘或氯化碘作为碘鎓离子的来源，对过乙酰化的糖的碘磺酰胺化进行了研究。取决于所使用的试剂系统，分别获得1，2-反式和1，2-顺-2-脱氧-2-碘-1-磺酰胺基己糖。两个系列的异构体均成功转化为1,2-二硝基化合物，例如1-叠氮基-1,2-二脱氧基-2-磺酰胺基糖，它们是合成N-连接糖蛋白或糖缀合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.022