(9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),17(21),18-triene-9-carboxylic acid methyl ester | 1020257-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),17(21),18-triene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 15S-tert-butoxycarbonylamino-12S-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-2-thia-10,13-diaza-bicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),17(21),18-triene-9R-carboxylic acid methyl ester；methyl (9R,12S,15S)-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-12-(2-methylpropyl)-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]henicosa-1(19),17,20-triene-9-carboxylate
• CAS: 1020257-80-0
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₇S
• 分子量: 565.731
• InChiKey: VRAWLVVAQYGDLA-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),17(21),18-triene-9-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环钙蛋白酶抑制剂的分子建模，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列倾向于采用β-链状肽-骨架构象的大环模板的设计和制造导致了钙蛋白酶2的有效和选择性抑制剂。大环周期1在绵羊-眼镜培养试验中延迟了钙诱导的乳化作用。并且是开发用于白内障治疗药物的先导化合物。Cbz ＝羰基苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805014
• 作为产物：
  描述：

  2S-{2S-[3S-(4-allyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino]-4-methylpentanoylamino}-3-allylsulfanylpropionic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (9R,12S,15S)-15-tert-butoxycarbonylamino-12-isobutyl-11,14-dioxo-2-oxa-7-thia-10,13-diazabicyclo[15.2.2]heneicosa-1(20),17(21),18-triene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic cysteine protease inhibitors and compositions thereof

  摘要：

  本发明提供了一类新型的大环化合物，这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新颖的中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性相关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US09434762B2