2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylformamide | 875709-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylformamide
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-carbamoyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 875709-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: LGKUNMLUWHDJTR-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylformamide 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  5-吡喃基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的合成，结构与反应性

  摘要：

  由葡糖醛酸酰胺制备了5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-吡喃并吡喃酮-5S-C-基）-1,3,4-草并噻唑-2-酮（8）。转化为四-O-乙酰基衍生物7，然后与氯羰基亚硫酰氯反应，反应进行了两步，总收率为73％。通过涉及转化的四步序列从D-木糖合成了5-（2,3,4-Tri-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮（12）。生成木吡喃糖基硝基甲烷衍生物9，与PCl3反应得到腈10，水解成酰胺11，最后用ClCOSCl处理。类似地制备D-葡萄糖衍生的类似物13。通过X射线晶体学确定草并噻唑酮8的结构。恶唑烷酮8和12在130-160℃下的热解导致脱羧和脱硫以产生相应的腈。尝试通过在双极性亲和剂（如氰基甲酸乙酯）存在下重复热解来捕获假定的腈类硫化物中间体，仅得到痕量的1,3-双极性环加合物。然而，在微波辐射下，恶唑烷酮8和氰基甲酸乙酯提供了3-（1,2,3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.012
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide 在 四氯化钛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylformamide
  参考文献：
  名称：

  5-吡喃基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的合成，结构与反应性

  摘要：

  由葡糖醛酸酰胺制备了5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-吡喃并吡喃酮-5S-C-基）-1,3,4-草并噻唑-2-酮（8）。转化为四-O-乙酰基衍生物7，然后与氯羰基亚硫酰氯反应，反应进行了两步，总收率为73％。通过涉及转化的四步序列从D-木糖合成了5-（2,3,4-Tri-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮（12）。生成木吡喃糖基硝基甲烷衍生物9，与PCl3反应得到腈10，水解成酰胺11，最后用ClCOSCl处理。类似地制备D-葡萄糖衍生的类似物13。通过X射线晶体学确定草并噻唑酮8的结构。恶唑烷酮8和12在130-160℃下的热解导致脱羧和脱硫以产生相应的腈。尝试通过在双极性亲和剂（如氰基甲酸乙酯）存在下重复热解来捕获假定的腈类硫化物中间体，仅得到痕量的1,3-双极性环加合物。然而，在微波辐射下，恶唑烷酮8和氰基甲酸乙酯提供了3-（1,2,3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.012

文献信息

• Chemoselective hydration of glycosyl cyanides to C-glycosyl formamides using ruthenium complexes in aqueous media
  作者：Anup Kumar Misra、Éva Bokor、Sándor Kun、Evelin Bolyog-Nagy、Ágnes Kathó、Ferenc Joó、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.040

  日期：2015.10

  [RuCl2(DMSO)4] in the presence of N-benzylated 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane efficiently catalyzed the hydration of glycosyl cyanides to the corresponding formamide derivatives in water or water–N-methylpyrrolidone solvent mixtures at 105 °C. O-Acetyl, O-benzoyl, and O-benzyl protecting groups, anomeric bromide and azide substituents as well as double bonds were shown to be compatible with these

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。