(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 235083-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 235083-15-5
• 化学式: C₄₁H₇₃N₇O₂₁P₂
• 分子量: 1062.01
• InChiKey: YMVOWDOHRAZZHU-ALSAEQAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物素化-epsilon-氨基己酸-N-羟基丁二酰亚胺活化酯 、 (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R)-5-[[(2S)-6-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t
• 作为产物：
  描述：

  C₆₈H₁₀₆N₇O₂₀PSi₃ 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxyethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t

文献信息

• Substrate Synthesis and Activity Assay for MurG
  作者：Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja974221p

  日期：1998.3.1
• The Kinetic Characterization of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> MurG Using Synthetic Substrate Analogues
  作者：Sha Ha、Emmanuel Chang、Mei-Chu Lo、Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja991556t

  日期：1999.9.1

  Unfortunately, many of these enzymes are difficult to study because substrates to monitor enzymatic activity are either not available or not soluble under suitable assay conditions. These problems can be solved by utilizing synthetic alternative substrates. We recently reported the synthesis of a soluble substrate analogue for MurG, the enzyme that forms the β-(1,4)-N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...