N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)glycine | 271581-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)glycine
• 英文别名: Boc-Phe-DL-Gly(OTBDPS)(OTBDPS)-OH；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 271581-14-7
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₆Si
• 分子量: 576.765
• InChiKey: DVQUXBXPRAUSDT-QODXOHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)glycine 在 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Benzyl-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-hydroxy)glycinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-DL-α-(tert-butyldiphenylsilyloxy)glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical reactivity of thiophenoxyphenylalanine bioisosteres, suitable synthons for the design of HIV protease inhibitors

  摘要：

  亚甲基被硫原子取代的苯丙氨酸可能是设计 HIV 蛋白酶抑制剂的有用生物等排体。由于半缩醛胺中间体的化学不稳定性，这些生物等排体必须按照特定的合成路线由α-羟基甘氨酸制备。在本文中，我们报道了磺酰化苯丙氨酸生物等排体2和3的合成，它们代表了肽固相合成的两个原始构建模块。

  DOI：

  10.1039/a907483j