| 684284-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 684284-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄
• 分子量: 252.19
• InChiKey: UBACNJQFAKZOIG-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them

  摘要：

  本发明的一个方面涉及基于金鸡纳碱的催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将金鸡纳碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生金鸡纳碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及从一个前手循环酸酐或一个中间循环酸酐制备手性非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将前手循环酸酐或中间循环酸酐与亲核试剂反应；其中所述前手循环酸酐或中间循环酸酐包括一个内部对称平面或对称点或两者；从而产生手性非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生金鸡纳碱。本发明的另一个方面涉及一个动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生金鸡纳碱催化剂的存在下，将拉克米循环酸酐与醇反应。

  公开号：

  US20050043353A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid anhydride 在 O-(1-adamantylacetate)quinidine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cinchona-alkaloid-based catalysts, and asymmetric alcoholysis of cyclic anhydrides using them

  摘要：

  本发明的一个方面涉及基于金鸡纳碱的催化剂。本发明的第二个方面涉及通过将金鸡纳碱与碱和具有适当离去基团的化合物反应来制备衍生金鸡纳碱催化剂的方法。本发明的另一个方面涉及从一个前手循环酸酐或一个中间循环酸酐制备手性非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂的存在下，将前手循环酸酐或中间循环酸酐与亲核试剂反应；其中所述前手循环酸酐或中间循环酸酐包括一个内部对称平面或对称点或两者；从而产生手性非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生金鸡纳碱。本发明的另一个方面涉及一个动力学分辨的方法，包括以下步骤：在衍生金鸡纳碱催化剂的存在下，将拉克米循环酸酐与醇反应。

  公开号：

  US20050043353A1

文献信息

• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Monomeric and Dimeric 9-<i>O</i>Anthraquinone and Phenanthryl Derivatives of Cinchona Alkaloids as Chiral Solvating Agents for the NMR Enantiodiscrimination of Chiral Hemiesters
  作者：Gloria Uccello Barretta、Alessandro Mandoli、Federica Balzano、Federica Aiello、Beatrice De Nicola、Alessandro Del Grande

  DOI：10.1002/chir.22488

  日期：2015.10

  Mono‐ and bis‐alkaloid chiral auxiliaries with anthraquinone or phenanthryl cores were probed as chiral solvating agents (CSAs) for the enantiodiscrimination of chiral cyclic hemiesters. The dimeric anthraquinone derivative and the monomeric phenanthryl one showed remarkable efficiency in the nuclear magnetic resonance (NMR) differentiation of enantiomeric mixtures of hemiesters. An anthraquinone analogous

  具有蒽醌或菲基核的单和双生物碱手性助剂被用作手性溶剂化剂（CSA），用于手性环状半酯的对映异构化。二聚体蒽醌衍生物和单体菲基在半酯对映体混合物的核磁共振（NMR）鉴别中显示出显着的效率。与单个生物碱单元类似的蒽醌效果显着较低。通过NMR确定手性助剂的构象普遍性。手性27：693–699，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Elucidation of the active conformation of cinchona alkaloid catalyst and chemical mechanism of alcoholysis of meso anhydrides
  作者：Hongming Li、Xiaofeng Liu、Fanghui Wu、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1073/pnas.1004439107

  日期：2010.11.30

  Complementary to enantioselective transformations of planar functionalities, catalytic desymmetrization of meso compounds is another fundamentally important strategy for asymmetric synthesis. However, experimentally established stereochemical models on how a chiral catalyst discriminates between two enantiotopic functional groups in the desymmetrization of a meso substrate are particularly lacking

  作为平面官能团的对映选择性转化的补充，内消旋化合物的催化去对称化是不对称合成的另一个基本重要策略。然而，特别缺乏关于手性催化剂如何在介观底物的去对称化中区分两个对映体官能团的实验建立的立体化学模型。本文描述了我们努力阐明金鸡纳生物碱衍生催化剂的活性构象的化学机制和表征，用于通过不对称醇解使内消旋环酐去对称化。首先，我们的动力学研究表明金鸡纳生物碱催化的醇解是通过一般的碱催化机制进行的。此外，金鸡纳生物碱衍生催化剂 DHQD-PHN 的活性构象异构体通过以设计的刚性金鸡纳生物碱衍生物作为探针的催化剂构象研究得到澄清。这些关键的机理见解使我们能够构建立体化学模型，以合理化 DHQD-PHN 如何区分内消旋环酐不对称醇解过渡态的两个对映羰基。该模型不仅与不对称醇解的不对称诱导意义一致，而且还提供了催化剂如何耐受各种环酐的基本原理。这些机理见解进一步指导我们开发一种新型实用催化剂，用于内消旋环酐的
• Ionic Liquid Gels: Supramolecular Reaction Media for the Alcoholysis of Anhydrides
  作者：Carla Rizzo、Alessandro Mandoli、Salvatore Marullo、Francesca D’Anna

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00684

  日期：2019.5.17

  enantioselective catalysts, able to promote synthetically useful organic reactions with high levels of asymmetric induction, should be associated with the attention to the suitable reaction medium able to achieve the best efficiency in chemical processes. We have investigated the enantioselective desymmetrization of cyclic meso-anhydrides in nonconventional reaction media such as ionic liquids and supramolecular

  寻找能够促进合成有用的有机反应并具有高水平的不对称诱导作用的新的对映选择性催化剂，应与对能够在化学过程中实现最佳效率的合适反应介质的关注相关联。我们已经研究了在非常规反应介质（例如离子液体和超分子凝胶）中环状内消旋化合物的对映选择性脱对称。为此，我们研究了反应体系中的几个变量：用作反应介质的离子液体的性质，胶凝溶剂，酸酐的结构，醇的结构，手性催化剂以及反应条件，即温度和时间。系统的不同组件会影响反应结果，进行1 H NMR研究。通常，非常规反应介质表现出比常规介质更好的性能，仅使用少量溶剂即可。在看起来在催化领域中很有希望的介质的离子液体凝胶中，已经在产率和对映体过量方面获得了良好的结果。此外，据我们所知，这是研究离子液体溶液和凝胶相中酸酐不对称醇解的第一个实例。