2-methylenepent-4-enoyl chloride | 1186073-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methylenepent-4-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Methylidenepent-4-enoylchloride；2-methylidenepent-4-enoyl chloride
• CAS: 1186073-74-4
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: UVRHPNIGNDZDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenepent-4-enoyl chloride 在 [RhCp_tCl₂]₂ 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由丙烯酰胺和RhIII催化的CH活化引发的未活化烯烃直接合成δ-内酰胺的区域和非对映选择性。

  摘要：

  我们报告了从容易获得的丙烯酰胺衍生物和未活化的烯烃，δ-内酰胺的RhIII催化的区域和非对映选择性合成。该反应提供了快速的途径，以良好的收率和立体选择性获得了多种δ-内酰胺，它们是取代的哌啶的有用组成部分。通过在RhIII催化剂上使用Cpt配体，可显着提高与未活化末端烯烃的反应的区域选择性。该反应的合成效用通过制备含有三取代哌啶部分的潜在药物候选物来证明。机理研究表明，CH活化的可逆性取决于RhIII催化剂上Cp配体的选择。观察到不可逆的CH活化，并以[Cpt RhCl2] 2为催化剂限制了转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201916332
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸 在 光气 、 聚合甲醛 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-methylenepent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-(2-碘-芳基)丙烯酰胺的对映选择性还原芳氰化/环化

  摘要：

  开发了 Ni/( S , S )-BDPP 催化的N -(2-碘代芳基) 丙烯酰胺与 2-甲基-2-苯基丙二腈的分子内 Heck 环化反应，得到具有良好对映选择性的羟吲哚。我们发现使用这种亲电子氰化试剂可以解决配位氰化物离子在不对称烯烃芳基氰化中的有害影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc04996h

文献信息

• Synthesis of [3.4]‐Spirooxindoles through Cascade Carbopalladation of Skipped Dienes
  作者：Hamid Azizollahi、Marta Pérez‐Gómez、Vaibhav P. Mehta、José‐Antonio García‐López

  DOI：10.1002/adsc.202000111

  日期：2020.4.27

  route to [3.4]‐spirooxindoles based on cascade carbopalladation reactions of 1,4‐dienes is described. While carbopalladation of alkenes have been used to access mainly [4.4]‐ or [4.5]‐spirocycles, 4‐exo‐trig carbopalladation has not been yet applied to the synthesis of relevant [3.4]‐spirooxindole scaffolds bearing a cyclobutyl ring. In addition, the cascade reaction generates an exocyclic double bond

  描述了基于1,4-二烯级联碳car反应的合成[3.4]-螺毒素的合成途径。虽然烯烃的碳链共轭主要用于获得[4.4]-或[4.5]-螺环，但4- exo - trig碳链共轭尚未用于合成带有环丁基环的[3.4]-螺氧并恶唑骨架。另外，级联反应产生环外双键，该环外双键可以用作进一步使螺氧并吲哚核的取代方式多样化的平台。
• [EN] A METHOD OF MAKING A POLYMER PREFERABLY AN (ALKYL)ACRYLOYL POLYCARBONATE, THE POLYMER AND (ALKYL)ACRYLOYL POLYCARBONATE OBTAINED, AND A BIODEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN POLYMÈRE DE PRÉFÉRENCE D'UN POLYCARBONATE D'(ALKYL)ACRYLOYLE, POLYMÈRE ET POLYCARBONATE D'(ALKYL)ACRYLOYLE OBTENUS ET BIODISPOSITIF LES COMPRENANT
  申请人：SSENS B V

  公开号：WO2011009478A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to a method for making a polymer wherein during the polymerisation is incorporated in the polymer chain by ring opening polymerisation a cyclic (alkyl)acryloyl carbonate having the formula (4): wherein R1 and R2 each independently are hydrogen, methyl or ethyl. Preferrable the polymer is an (alkyl)acryloyl polycarbonate such that at least one first monomer a cyclic (alkyl)acryloyl carbonate having the formula (4). The (alkyl)acryloyl polyester may be modified and used in biodevices.

  这项发明涉及一种制备聚合物的方法，其中在聚合过程中通过环氧聚合将具有化学式（4）的环状（烷基）丙烯酰基碳酸酯并入聚合物链中，其中R1和R2各自独立地为氢、甲基或乙基。最好聚合物是一种（烷基）丙烯酰基聚碳酸酯，以至少一种第一单体为具有化学式（4）的环状（烷基）丙烯酰基碳酸酯。这种（烷基）丙烯酰基聚酯可以被改性并用于生物器件。
• Palladium-Catalyzed Highly Diastereoselective Oxidative Cascade Cyclization Reactions
  作者：Kai-Tai Yip、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol900355h

  日期：2009.5.7

  Isoquinoline and quinoline have been discovered as novel ligands for palladium-catalyzed oxidative cascade cyclization reactions. With our new catalyst systems (Pd(OAc)2/isoquinoline or quinoline), unsaturated anilides cyclize under an oxygen atmosphere (1 atm) to furnish structurally versatile indoline derivatives in good yields. One C−N bond and two C−C bonds are formed in a single step with excellent

  已发现异喹啉和喹啉是钯催化的氧化级联环化反应的新型配体。借助我们的新型催化剂体系（Pd（OAc）2 /异喹啉或喹啉），不饱和酸酐在氧气气氛（1个大气压）下环化，从而以高收率提供结构多样的二氢吲哚衍生物。一步形成一个C-N键和两个C-C键，非对映选择性极好（dr> 24：1）。
• Catalytic Asymmetric Protonation of Chiral Calcium Enolates via 1,4-Addition of Malonates
  作者：Thomas Poisson、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja102555a

  日期：2010.6.16

  Catalytic asymmetric protonation of chiral calcium enolates was performed. Chiral calcium enolates, prepared in situ from imides and malonates via 1,4-addition in the presence of catalytic amounts of Ca(OEt)(2), Ph-PyBox, and achiral phenol, were smoothly protonated to afford adducts bearing tertiary asymmetric carbons in high yields with high enantioselectivities. The adducts were readily converted

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。
• Effect of Transition Metals on Chemodivergent Cross-Coupling of Acrylamides with Vinyl Acetate via C–H Activation
  作者：Ravichandran Logeswaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01797

  日期：2021.8.6

  A novel chemodivergent cross-coupling of acrylamides and vinyl acetates has been realized via metal-catalyzed vinylic C–H activation. The selective olefinic C–H vinylation and alkenylation reaction was examined with a variety of differently functionalized acrylamides. The reaction efficiently generates a range of highly synthetically valuable butadienes with good functional group tolerance in good

  通过金属催化的乙烯基 C-H 活化实现了丙烯酰胺和醋酸乙烯酯的新型化学发散交叉偶联。选择性烯烃 C-H 乙烯基化和烯基化反应用各种不同官能化的丙烯酰胺进行了检查。该反应以良好到中等的产率有效地生成了一系列具有高合成价值的丁二烯，这些丁二烯具有良好的官能团耐受性。提出了一种可能的催化反应机制，包括通过乙酸盐辅助的去质子化途径进行螯合辅助的烯烃 C-H 活化。