(2S,3S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecan-1-ol | 363610-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyloctadecan-1-ol
• CAS: 363610-68-8
• 化学式: C₃₄H₆₄O₄Si
• 分子量: 564.965
• InChiKey: CQSORDLFDUYSCE-ZBUQXWADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二乙基异丙基胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecan-5-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接合成stevastelins的研究— Stevastelin B的大内酯化方法

  摘要：

  描述了一种基于环状丙肽免疫抑制剂stevastelin B的合成方法，该方法基于其丙酸酯衍生的脂肪酸片段6的立体选择性合成，该片段与三肽7偶联，导致晚期无环中间体5。尽管我们尽了最大努力，但关键的大内酯化反应仍未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00893-0