methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate | 364596-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate
• CAS: 364596-20-3
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂O₉Si
• 分子量: 586.798
• InChiKey: PDKFYEQCZNNXFS-XXHGIQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对A组链霉菌素类抗生素的综合研究。C9–C23片段的合成

  摘要：

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00973-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 CuF*(R)-tolBinap 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对A组链霉菌素类抗生素的综合研究。C9–C23片段的合成

  摘要：

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00973-x

文献信息

• Synthetic studies towards the group A streptogramin antibiotics. Synthesis of the C9–C23 fragment
  作者：Chris J Brennan、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00973-x

  日期：2001.7

  A synthesis of the C9–C23 subunit of the group A streptogramin antibiotics is described. The synthesis incorporates a palladium-catalysed sp–sp coupling and a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to induce the stereogenic centre at C14.

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。