(4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole | 251444-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: methyl (4R)-2-[(1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 251444-07-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 453.678
• InChiKey: QCBPWZCDNCNZNL-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [(1S,2R)-2-[(4R)-4-[[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]cyclopropyl]methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (1R,2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4-methoxycarbonyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k