methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-methoxydecanoate | 380243-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-methoxydecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-methoxydecanoate
• CAS: 380243-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: NXLIIRIICKPLSA-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-methoxydecanoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以89%的产率得到methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofβ-Amino-α-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1667
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-methoxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofβ-Amino-α-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines

  摘要：

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1667

文献信息

• Asymmetric Synthesis of<i>β</i>-Amino-<i>α</i>-Hydroxy Acids through Lewis Acid-Mediated Addition of Ketene Acetal to Imines
  作者：Hyun-Joon Ha、Young-Gil Ahn、Jun-Sik Woo、Gwan Sun Lee、Won Koo Lee

  DOI：10.1246/bcsj.74.1667

  日期：2001.9

  Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acids, key components of medicinally important molecules including Paclitaxel, KRI-1314, amastatin, and microginin, has been attained from the aldimine coupling of chiral imines N-alkylidene-(S)- or (R)-α-methylbenzylamine with (Z)-α-methoxyketene methyltrimethylsilyl acetal, followed by demethylation, hydrogenolysis, and hydrolysis.

  β-氨基-α-羟基酸（包括紫杉醇、KRI-1314、阿马司他汀和微精蛋白等药物分子的重要成分）的非对称合成是通过手性亚胺N-烯丙基-(S)-或(R)-α-甲基苄胺与(Z)-α-甲氧基乙烯酮甲基三甲基硅烷缩醛的醛胺偶联反应实现的，随后进行脱甲基、氢解和水解。